- ベストアンサー
2-(4-トルオイル)安息香酸の選択的還元について
rei00の回答
「2-(4-トルオイル)安息香酸」にはケトンカルボニル基の他に安息香酸のカルボキシル部分にカルボニル基があります。 NaBH4 はカルボキシル基とも反応してアルコ-ルに還元してしまいます。そのため,亜鉛還元を使ったのでしょう。 NaBH4 がどの基と反応するかや,亜鉛還元の機構は次の成書が参考になると思います。ただ,この本は少し古いですので,亜鉛還元の機構等が最近訂正されているかどうかはわかりません。ここまできちんと知りたければ「Chemical Abstract」等で文献検索をする必要があります。 ・「ハウス 最新 有機合成反応 -第2版-」 Herbert O. House 著,後藤俊夫・江口昇次 訳 廣川書店,昭和55年 刊
関連するQ&A
- 安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさ
安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさについて疑問があります。 参考書では、安息香酸のほうが分極が大きいとなっているのですがどうしてでしょうか? 分極しているカルボニル基の隣に注目した時に、安息香酸ではOH基、安息香酸エチルでは、CH2CH3基が結合していますよね。 OH基とCH2CH3基の電子供与効果を比較した時に、OH基のほうが大きく、安息香酸の分極がより小さくなると考えたのですが、違うようです。 これは、OH基の電子供与性よりも電気陰性度が優先するからでしょうか? 芳香族の時は、OH基がつくと必ず供与基になるのに、この2つはどう違うのでしょうか? 違いもふまえて、教えてください。 お願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- 安息香酸とベンズアルデヒド
ベンズアルデヒドが酸化すると安息香酸になりますので、安息香酸がビタミンCで還元されるとベンズアルデヒドになると思います。消費者団体が食品に使われている食品添加物の安息香酸がビタミンCで還元されてベンゼンになるといっていますが、ベンズアルデヒドからさらにベンゼンになる可能性はあるのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- p-アミノ安息香酸の合成について
p-アミノ安息香酸の合成の手順なんですが、 ベンゼン→【CH3Br加える】→トルエン→【濃硫酸+濃硝酸】→p-ニトロトルエン→【過マンガン酸カリウム加えて塩酸加える】→p-ニトロ安息香酸→【メタノール加える】→p-ニトロ安息香酸メチル→【スズ、塩酸加える】→p-アミノ安息香酸メチル→【NaOH加える】→p-アミノ安息香酸ナトリウム→【塩酸加える】→p-アミノ安息香酸 これではダメでしょうか…? ここがいらない、とかここはこういた方がいいなどありましたら教えてもらえるとありがたいです。 特にトルエンからp-ニトロトルエンを合成する手順が???という感じです…。これではパラのみの化合物は得られないでしょうか?
- 締切済み
- 化学
- メタヒドロキシ安息香酸のホルミル化
メタヒドロキシ安息香酸のOH基のオルト位、COOH基のパラ位にホルミル基を導入したいのですが、良い方法があれば是非教えてください。COOHは保護した形でも構いません。 よろしくお願い致します。
- 締切済み
- 化学
- ヒドロキシ安息香酸の酸性度
安息香酸のp-位にOH基がつくと安息香酸より酸性度は弱くなります。これは、共鳴効果によるものだと思うのですが、その共鳴構造が書けません。パソコン上で示しにくいと思いますが、どなたかお願いします。 あと、m-位の場合の共鳴効果の構造もできたらお願いします。 もう1つ・・・o-ヒドロキシ安息香酸(サリチル酸)の酸性度 だけ、異様に高いのはオルト効果?で説明すればよいのですか?
- 締切済み
- 化学
- 安息香酸誘導体の酸性順位について
p-位、m-位のヒドロキシ安息香酸と安息香酸の酸性順位について、酸性の強い順番は、m-位のヒドロキシ安息香酸> 安息香酸>p-位のヒドロキシ安息香酸です。 この理由の説明ですが、次のような説明で良いでしょうか。 m-位のヒドロキシ安息香酸 水素イオンを放出した後の陰イオンの安定性について考える HO―Ph―COO(-)は、三種の極限構造が考えられ、HO―Phの2,4,6位に(+)―CO(-)O(-)となり、OH基の置換している3位は、比較的電子が豊富となっている。ここで、OH基は、電子吸引性の誘起効果を持っているいるから、比較的安定化する。―COOが結合している炭素を1位としました。 p-位のヒドロキシ安息香酸 水素イオンを放出した後の陰イオンの安定性について考える HO―Ph―COO(-)は、三種の極限構造が考えられ、HO―Phの2,4,6位に(+)―CO(-)O(-)となり、OH基の置換している4位(p-位)は、電子不足となっている。ここで、OH基は、電子吸引性の有機効果を持っているいるから、不安定化する。したがって、酸性は一番低い。やはり、―COOが結合している炭素を1位としました。
- ベストアンサー
- 化学
- P-ニトロ安息香酸エチルの還元について
はじめまして。 現在実験で、P-ニトロ安息香酸エチルをしてP-アミノ安息香酸エチルを合成するという実験をしています。 鉄粉を触媒にして、P-ニトロ安息香酸エチル+1.8Mの硫酸で還元反応を起こしました。 反応後に、 無水炭酸Naを加え中和して、さらに酢酸エチルを加えて分離、 飽和食塩水を加えて分離、 塩酸を加えて目的物の分離、 飽和炭酸Naを加えて中和 濾取・結晶化 と言う作業を行いました。 最初の手順で硫酸を加えたときに、硫黄臭がして、発泡が起こったのですが、ここの反応でP-アミノ安息香酸エチル以外に生成される物質は FeSO4 H2O もしくはFe(OH)3 だと思うのですが、発泡により発生した気体というのが何かわかりません。 分かる方がいらっしゃいましたら、教えていただきたいと思います。ヨロシクお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 黄銅を作る際になぜ亜鉛メッキされるのか
黄銅をつくる際に「NaOH水溶液に亜鉛粉末を加えて加熱し銅片を入れると表面に亜鉛がメッキされる」そうですが、なぜ亜鉛がメッキされるのですか。インターネットで調べてみると [Zn(OH)4]2- + 2e- → Zn + 4OH- 上記の反応が起こるとかかれています。 「テトラヒドロキソ亜鉛(II)酸イオンが、銅板へ移動してきた電子の一部と反応し、還元され金属亜鉛に戻り銅板が亜鉛めっきされる。」ということらしいです。 亜鉛が溶けて[Zn(OH)4]2- になることや、亜鉛が溶けて銅片上2e-が発生するのもわかりますが、なぜ[Zn(OH)4]2- が還元されるのかわかりません。 基本的な質問で済みませんがよろしくお願いいたします。
- 締切済み
- 化学