触媒としての第四級アンモニウム塩

質問

グリシンとα，β－不飽和ケトンの共役付加の際、第四級アンモニウム塩を触媒としている文献を見つけました。
この場合、第四級アンモニウム塩はどのように作用しているのでしょうか？

回答No.2

noname#116453 · ベストアンサー

それならば相関移動触媒ですね。
塩基が炭酸カリウムです。
CsClも触媒と考えてよいでしょう。
反応は塩基触媒によるアミノ酸の共役付加と言うことになりますが、本当にそんな反応（グリシンのCH2の部分が付加する）が起こるのか少々疑問です。

補足

塩基がグリシンのプロトンを引き抜くとして、第四級アンモニウム塩とCsClは反応機構にどのようにかかわってくるのでしょうか。
相間移動触媒ということは、有機溶媒に溶けにくいグリシンを有機溶媒に溶けやすくしているということでしょうか？

回答No.1

noname#116453

これだけの質問文では断定できませんが、大きなアルキル基のついた第四級アンモニウム塩は相関移動触媒として使われます。
ただ、グリシンというのがどういうことでしょうか。アミンの側で付加するということですかね。それと塩基は存在しないのでしょうか？

補足

早速の回答ありがとうございます。
かさ高いアルキル基のついた第四級アンモニウム塩の他、CsCl、K2CO3を反応系に加えています。
またα，β－不飽和ケトンは、アミンとカルボン酸をつなぐCH2基に付加しています。