冒頭部は、例えばたくさん人が集まっている場所でこそ感じる孤独ってないですか？人が街でワイワイしてる中に居て、ふと一人ぼっちの自分を感じるというか…。
そのような心理をさしていると思います。
だからと言って一人で居るのもやっぱり寂しくて、信頼できる相手（ほんとの友）を探した。
以下は続きの部分の解釈（あくまでも想像の範囲です）
やりたい事もあるけれど、今の自分はやりたい事がやれてないから夢はなんですか？と聞かれると、夢とかけ離れた自分の姿に嫌気がさしてしまうから、夢はなんですかとは聞かれたくない。
自分の気持ちに真っ直ぐに生きたい。うまくいってないのは何もお前だけじゃないんだ。そしてそれに葛藤する人間らしいお前が好きだ。
上（自分よりも優れていると思う人）をみると、負けたくなくて悔しさと羨ましさを感じながらも、感情を隠して笑顔を見せた。
そんな自分に「俺みたいな男は」と卑屈になったら、
青い空（上を見るという行為にかけてるんだと思います。見上げると空があるから。）がやけに眩しく見えて、それは今の自分になんだか似合ってなくて。余計にみじめに思えるから、青空を邪魔くさく感じた。
離したくない人が離れて行って、人間関係思うようにいかなくて、
寂しさを忘れるために、ひとときの楽しさ（飲み会とか、馬鹿騒ぎすることみたいな感じだと思います。）に浸かってみたらもっともっと寂しくなってしまって、寂しさに泣きすぎて涙も涸れた。
みたいな感じだと思うのですが、
総じて、まとめてみると、
友達関係と夢という２つのポイントがあって、
友達関係＝思うようにいかない。本当の友達が欲しい。寂しい。
夢＝理想と現実のギャップ。挫折。情けない自分。
一見、卑屈で暗い印象の歌詞ですが、
言わんとすることは、誰もが悩みを抱えてるけど、悩み苦しみながらもがくことは悪い事じゃない。他の人だっていろんな悩みを抱えながら生きてるんだ。だからそんな自分を恥じなくていい。
みたいな感じなのかなーと思います。
