沸点200℃以上の第１級アミン

質問

毒性が弱く沸点200℃以上の第１級アミンを探していますがなかなか見つかりません。ポリウレタンのアミン分解に使うものです。知ってる方いましたらどうか教えてください。よろしくお願いします。

回答No.3

lupinletrois

毒性に関しては、アミン自体のものですから、多少差はあっても同じ程度です。
沸点に関しては、ドデシルアミンでなくても、炭素数９個のノニルアミンで
クリアで、少し上のデシルアミンもいいでしょう。
ベンジルアミンからの改良なら、キシレンジアミン（キシリレンジアミン）が
検討できます。パラ体が常温で固体で少し扱いやすいでしょう。もっとも、
反応の条件・効率・値段などを総合的に判断でしょうが。

もし、一級アミンでなくてよいなら、ジエタノールアミンはどうでしょうか。
化粧品にも使われるくらい毒性は低いようです。
実際の反応の良し悪しは、やっている人しかわからないので、それぞれの条件で
やってみるしかないでしょう。

benzylamine　 　C6H5CH2NH2 　 　bp 183℃ 　 /mp -30℃
nonylamine　 　 CH3(CH2)8NH2 　 bp 201℃
decylamine　 　 CH3(CH2)9NH2 　 bp 216-218℃ /mp 12-15℃
undecylamine　 CH3(CH2)10NH2　 bp 240℃ 　 / mp 15-17℃
dodecylamine　 CH3(CH2)11NH2　 bp 247-249℃ / mp 27-29℃
m-xylenediamine m-C6H5(CH2NH2)2 bp 273℃　 /mp 14.1℃
p-xylenediamine p-C6H5(CH2NH2)2 bp 230℃　 /mp 60-63℃

diethanolamine　HN(CH2CH2OH)2 　bp 217℃ 　 /mp 28℃

お礼

丁寧な回答ありがとうございます。
実はジエタノールアミンやキシレンジアミンはもう試してみました。アミン分解はできますが思うような物質はできませんでした…
どうやら二級アミンやジアミンではうまくいかないようです（苦笑）
今度ノニルアミンやデシルアミンで試してみます！

回答No.2

noname#116453

一般論として分子量が大きくなれば沸点は高くなります。
たとえば、炭素数が１２個のドデシルアミンであれば２００℃を超えるようです。

お礼

回答ありがとうございます。
なるほど、ドデシルアミンですか。有害性が低ければぜひ一度使ってみたいです。ちなみに現在はベンジルアミンを用いて180℃で反応させています。反応性は良いのですがいかんせん独特の臭いが気になるもので・・・

回答No.1

noname#160321

実際問題として、150℃以上では有機化合物は「焦げる」。
アルキルでも芳香族性でも第1級アミンで液状のものは皮膚に対し「腐食性」で危険。有機化学者で無い友人が手を滑らせて常温のヘキシルアミンを浴び(10mL)大やけど状態になりました。非常に恐い。

お礼

回答ありがとうございます。
アミンは基本的に危険なものが多いんですね・・・
普段使うことが多いので気をつけて使っていかなきゃいけないですね＾＾；