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結合の選択　C-C結合とC-S結合

アルキルリチウムとチオシアン酸メチル(MeS-CN)を反応させて、置換反応を起こすと、RC≡C-SMeが生成物になるようです。 チオシアン酸メチルのS-C結合が切れてMeSとCNになると思うのですが、 なぜMeSの方が求核剤と結合したのかがわかりません。 C-C結合の方が安定していると思うのですが・・ よろしくお願いします。

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

これリチウムアセチレン試薬を使っているのですか？ でないと、「RC≡C-SMe」は出ないと思いますよ。 なお、ＣＮ^-とＭeＳ^-は条件により脱離能が異なります。 前者はハードなイオンだし後者はソフトなイオンだから。 ＨＳＡＢについてお勉強してみて下さいな。

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