• ベストアンサー
  • すぐに回答を!

ニトロベンゼンの合成

分液ロート内で、混酸を20%炭酸ナトリウム水溶液で中和して除去する操作があります。このとき、pH9にしてアルカリ性にしました。このとき、上層である水層が赤色になりました。この赤色の成分は何ですか? 混酸を中和すると硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウムが生成しますが、これらは赤色になんてなりません。

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 化学
  • 回答数2
  • 閲覧数1391
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.2

補足、ありがとうございます。 はっきりとしたことは判りかねますが、ベンゼン環が極わずかに 分解している可能性を考えてみてはどうでしょうか。 (濃硫酸や濃硝酸は酸化力を持ちます。) 単純に分解物を想定すると、フマル酸や、マレイン酸、またこれらがニトロ化されているものなどが考えられます。 これらがアルカリ性で水層に移行し、アニオンとして着色しているのかも しれません。 なお、このような着色は極微量でもかなりはっきりとしたものになることが しばしばあります。 なお、副生成物に関しては、確証は無いのですが...。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

ありがとうございます。 カルボキシル基のプロトンがとれてアニオンになっている可能性はありますね。納得できました。

その他の回答 (1)

  • 回答No.1

合成時の原料はベンゼンだけですか? ベンゼン環にはニトロ基以外の置換基は入ってませんか? また反応時の温度はどこまで上がりましたか? ジニトロ体などができている可能性はありますか?

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からの補足

使った試薬は濃硝酸35ml、濃硫酸40ml、ベンゼン29mlです。 ニトロ基以外の置換基は入っていません。 もしあったとしても、水層に入らないと思います。 温度は50度を越えないように水浴で冷やしながら、反応させました。 このとき45度付近にしました。 この次に反応を完結させるために、60℃の温浴に45分間つけました。 このとき、刺激性ガス(NO2など)を除去するためにアスピレーターで吸い出しました。 温度を上げたのは混酸の濃度が減ったので、反応速度を上げるためです。 もしジニトロ体ができたとしても、有機層の色がより黄色になるだけだと思うのでで、水層が赤色になるというのと関係ないと思います。

関連するQ&A

  • ニトロベンゼン

    ニトロベンゼンの合成で、(ベンゼンに混酸を反応させました。)混酸と分液し、水で洗った後に水酸化ナトリウムで洗浄しました。これは何のためですか? ニトロベンゼン中の混酸を中和し、塩にして水層にいかせる 未反応に終わったベンゼンを分離させる など考えたのですが正確な答えがでません。。。 できたら反応式も知りたいです!!お願いします。

  • 酢酸エチルの精製で。。。

    酢酸エチルの合成と精製の実験をやりました。酢酸エチルを合成した後、蒸留によって酢酸エチルと未反応のエチルアルコールを未反応の酢酸、硫酸、水から留出しました。留出液には、酢酸エチルと未反応のエチルアルコールのほかに少量の酢酸が含まれているので、留出液に炭酸ナトリウム飽和水溶液を加えてから分液ロートに入れました。 (1)授業で使った実験のプリントに「留出液には硫酸は含まれない」と書いてあったのですが、本当ですか? (2)分液ロートの水層の水は、どこから来た水ですか?炭酸ナトリウム飽和水溶液の水と酢酸との中和によってできた水ですか? (3)授業で使った実験プリントには、「エチルアルコールは水溶性なので、ほとんどのエチルアルコールは水に溶解し、分液ロート中で水層 (下層)に移動して、酢酸エチル(上層)と分離する」と書いてあるのですが、得られた上層液には、「水と少量のエチルアルコールも含まれる」とも書いてあります。水は水層を分液ロートから出した時にわずかに残ってしまったかもしれない水ですか?エチルアルコールは水に溶けきらなかったエチルアルコールですか? (4)この後、得られた上層液中の水分を取り除くために、無水塩化カルシウムを加えてよく振り、沸騰石を入れて、再び蒸留します。実験のプリントには「これにより得られた最終留出物にはエチルアルコールと水は含まれていないはずである。」と書いてあります。エチルアルコールはどこへ行ったのですか?エチルアルコールと先に加えた炭酸ナトリウム飽和水溶液は何か関係はありますか?

  • ニトロベンゼンとアニリンの合成

    ベンゼンと濃硝酸・濃硫酸を用いて試験管でニトロベンゼンを合成するときに、温めた後試験管の内容物を水にあける時に未反応のベンゼンが残っているとどうなりますか?? それから、アニリンの合成で合成したアニリンを取り出すのに操作(以下の(1)~(3))に工夫があるらしいのですが、これはアニリンのどのような性質に基づくものなのでしょう?? (1)ニトロベンゼンをスポイトで約1ml取って試験管に入れ、スズ2g、濃硝酸4~5mlを加えてよく振りながら約70℃に温める。 (2)試験管中にニトロベンゼンの油滴がなくなったら、液体だけをビーカーにあけ、6mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を加えてよくかき混ぜる。1度白い沈殿ができるが、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えて白い沈殿を溶かす。 (3)分液ろうとに溶液を移し、更にジエチルエーテル5mlを加え、よく振り混ぜる。下層部を捨て、上層部だけを蒸発皿に入れてジエチルエーテルを蒸発させる。

  • 酢酸エチル合成 アルカリ洗浄等について

    こんにちは。 先日酢酸エチルの合成実験を行いました。 問題の実験操作は以下のとおりです。 「濃硫酸とエタノールの混液に氷酢酸とエタノールを滴下して得られた流出液に20%の炭酸ナトリウムを加えてよく振り混ぜアルカリ洗浄をおこなったあと、分液ロートにうつし水層を捨てる。引き続き50%塩化カルシウム水溶液10mlを加えてよく振り混ぜ下層を捨てる。」 この操作から、 1、アルカリ洗浄や塩化カルシウム水溶液による洗浄の目的を化学反応   式を用いてどう解説すればよいか。 2、塩化カルシウム水溶液による洗浄を行わないと蒸留の際に   どのような現象が起こるか? ということを考えているのですがわかりません。 よければお力貸してください。 よろしくお願いいたします。

  • 合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

    有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。 詳しく言うと、 まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。 ピペットで下層の混酸を取り除いて、今度は試験管内に純水を加えてよく混ぜます(これはさっき、ピペットで取り除ききれなかった酸を最後まで取り除く為です)。今度はニトロベンゼンのほうが水より密度が大きいので、ニトロベンゼンの方が下層となります。ピペットで上層の(混酸が溶けている)水を取り除いたら、試験管内のニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて、軽く熱します。すると濁りが無くなって、薄黄色のニトロベンゼンが生成しました。 この時、何で塩化カルシウムを入れるのか分かりません。見た感じでは「ニトロベンゼンの濁りを取るため」のように思いますが、なぜ濁りをとらなければいけないのか、濁りの原因は何なのか…が分からないと、実験のレポートが書けなくて困っています(>_<) 何方かご存知でしたら、教えていただけると嬉しいです!

  • ニトロベンゼンの合成について

    先日、スモールスケールにてベンゼンからニトロベンゼンの合成実験をしました。実験方法としては、 (1)乾いた大型試験管にベンゼン4mlをいれ、濃硝酸4mlを加える。 (2)濃硫酸を注意深く少しずつ加え、よく振る。 (3)下層の混酸をピペットで吸いだし、中和処理して捨てる。 (4)水10mlを加え、よく振り、静置する。下層のニトロベンゼンを含む有機層を別の試験管に移し、収量、収率を求める。 ここで、教えてほしいのですが、 a,(2)で濃硫酸を少しずつ加える理由はなぜでしょうか。 b,実験は一回しか行っていないのですが、収量が5.28gで、収率が、95%となりました。これは信用できる値なのでしょうか。 c,芳香族のニトロ化では副反応のジニトロ体の生成が考えられるが、通常の実験条件ではほとんどジニトロ体はできない理由を教えてください。

  • 鎮痛薬からの薬効成分の分離精製について

    エキセドリン錠、二錠を乳鉢中で細かく粉砕する。この粉末を試験管に入れジクロロメタン10mLを加える。大半は溶けず、この粥状の混合物をろ紙を装着したロートに移し50mLのマイヤーフラスコにろ過する。駒込ピペットを用いて少量のジクロロメタンでろ紙上の残留物を洗いこむ。こうして得られたろ液を溶液1(A)とする。 溶液1(A)にジクロロメタンを加えて約30mLとし、ロートを用いて分液ロートに移しいれる。そこに10%水酸化ナトリウム水溶液10mL加え、よく振り混ぜ分液する。水酸化ナトリウムの水層からジクロロメタンでさらに2回抽出し(15mL×2回)、得られたジクロロメタン層を合わせる。 水層は別のマイヤーフラスコに分液ロートの上口から注ぎだし、空になった分液ロートにジクロロメタン層を戻し、これに少量の水を加え、分液ロートをよく振り混ぜる。水層は水酸化ナトリウム水溶液と合わせておく。ジクロロメタン層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、300mLのナス型フラスコにろ紙ろ過し、得られたろ液はエバポレーターでジクロロメタンを留去すると粗製カフェインが得られる。収量を求める。  次に先ほどの水酸化ナトリウム水溶液(B)に3M塩酸をpH試験紙が強酸性を示すまで滴下により加え、さらに2滴を加えるとアスピリンが白く析出してくるので、氷冷し充分に析出させた後にこれを吸引ろ過する。 こういった実習をしたのですが、上から2行目「この粥状の混合物をろ紙を装着したロートに移し」のところで、こぼしてしまったため、アスピリンが析出しませんでした。 そこで、下から3行目、水溶液(B)に3M塩酸をpH試験紙が強酸性を示すまで滴下により加え、さらに2滴を加えた溶液をロータリーエバポレ―ターにて無理やり結晶を析出させたところ、サリチル酸結晶になってしまいました。なぜ、そうなるのでしょうか。 ロータリーエバポレ―ターをすることにより、何がおこったのですか。 また、上から2行目「この粥状の混合物をろ紙を装着したロートに移し」のところで、こぼしてしまったたのですが、カフェインは何とか析出しました。 それは、こぼれたときたまたまアスピリンの成分の方が多くこぼれたからでしょうか。 お願いします。

  • 硫酸の中和に必要な炭酸ナトリウムの理論量について

    硫酸(pH1,98wt%)を中和するために炭酸ナトリウム水溶液(pH11,13wt%)13wt%を用いました。 理論的には、硫酸1molの中和に必要な炭酸ナトリウムは1molであり、重量比は分子量の比で98:106でほぼ等量で良いと予想されますが、実際に中和操作を実施したところ約5倍程度の重量が必要となってしまいました。 どなたか理由がわかる方がいましたら、教えて下さいませんか。

  • 分液ロート

    油脂の過酸化物価の測定実験を行いますが、実験後の廃液の処理の仕方がわかりません。 少量の植物油、クロロホルム、氷酢酸、ヨウ化カリウム飽和溶液、蒸留水、デンプン溶液、チオ硫酸ナトリウムが混ざっています。 しばらくドラフトで放置したのち、これを分液ロートに入れクロロホルムをビーカーに落とし、クロロホルムは揮発させるか多量の場合は業者に引き取ってもらう。 ロートに残った液は中和する。・・・というので大丈夫なのでしょうか?? ちなみに上記の液を分液ロートに入れた場合、下に落ちるのはクロロホルムと蒸留水ですか?残るのは酢酸とその他で酸性溶液になるのですか? それならば、放置している間に層が分かれるので上層は分液ロートに入れずすくい取って中和し、層の境目辺りから下の液だけを分液ロートに入れれば大丈夫なのでしょうか?

  • アセチルサリチル酸に水酸化ナトリウムを加えると・・

    エキセドリン錠、二錠を乳鉢中で細かく粉砕する。この粉末を試験管に入れジクロロメタン10mLを加える。大半は溶けず、この粥状の混合物をろ紙を装着したロートに移し50mLのマイヤーフラスコにろ過する。駒込ピペットを用いて少量のジクロロメタンでろ紙上の残留物を洗いこむ。こうして得られたろ液を溶液1(A)とする。 溶液1(A)にジクロロメタンを加えて約30mLとし、ロートを用いて分液ロートに移しいれる。そこに10%水酸化ナトリウム水溶液10mL加え、よく振り混ぜ分液する。水酸化ナトリウムの水層からジクロロメタンでさらに2回抽出し(15mL×2回)、得られたジクロロメタン層を合わせる。 水層は別のマイヤーフラスコに分液ロートの上口から注ぎだし、空になった分液ロートにジクロロメタン層を戻し、これに少量の水を加え、分液ロートをよく振り混ぜる。水層は水酸化ナトリウム水溶液と合わせておく。ジクロロメタン層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、300mLのナス型フラスコにろ紙ろ過し、得られたろ液はエバポレーターでジクロロメタンを留去すると粗製カフェインが得られる。収量を求める。 次に先ほどの水酸化ナトリウム水溶液(B)に3M塩酸をpH試験紙が強酸性を示すまで滴下により加え、さらに2滴を加えるとアスピリンが白く析出してくるので、氷冷し充分に析出させた後にこれを吸引ろ過する。 これは鎮痛薬からの薬効成分の分離精製についての実験なのですが 1.溶液1(A)のろ液に水酸化ナトリウム(=アスピリン+NaOH)を加えると C6H4(COOH)(OCOCH3)+2NaOH→C6H4(COONa)(ONa)+CH3COOH+H2O C6H4(COOH))OCOCH3+NaOH→C6H4(COONa)OCOCH3+H2O C6H4(COOH)(OCOCH3)+2NaOH→C6H4(COONa)(OH)+CH3CONa+H2O どの反応が起こりますか。 2.また(B)にHClを加えた時だったと思いますが、水層が青くなりました。 どうして青くなったのですか。 3.アスピリンを析出させるとき塩もできてしまい、それを取り除くため冷やしました。 それは「水酸化ナトリウム水溶液(B)に3M塩酸をpH試験紙が強酸性を示すまで滴下により加え」の操作より塩ができたのですか。 お願いします。