このままじゃ、宿題が出来ない！！（泣）

質問

学校の化学の時間に炭化水素の実験をして、レポートの宿題が出たんですが…。

実験の内容はソーダ石灰と無水酢酸ナトリウムとを乳鉢ですり混ぜて、試験管の中に入れて加熱してメタンを水上置換で、試験管２本に集めて、１本には火を近づけ、火が消えたら石灰水を入れました。もう１本には臭素水を２滴入れて振りました。

次にカルシウムカーバイトをアルミ箔に包んで、アルミ箔に穴を開けて水槽の中に入れて、アセチレンを発生させ水上置換で３本の試験管に集めました。１本は点火して、１本は臭素水を入れました。アンモニアを薄めて硝酸銀を加えて、沈殿物が消えたものを最後の１本の試験管に入れました。そこで出来た沈殿を少量ピンセットでつまんで火の中に入れました。

最後にアセチレン化銀は危険なので硝酸に溶かして処理しました。

ま、このような実験内容でしたが、いざレポートを書こうと思っても、本に載っているのと結果が異なったのです…。
メタンに臭素水を加えたら普通、変化しないんですよね？それなのに修疎水の色が消えちゃいました。そして逆にアセチレンに臭素水を入れたら、色がなくなるんですよね？なのに変化しなかったです…。これはなぜでしょうか？私の班の実験が失敗だったのでしょうか…？

あと、しょうもない質問なんですが、この実験で起こった化学反応の化学反応式をそれぞれ教えて頂けないでしょうか？燃焼とかはいいですが、そもそもソーダ石灰って？無水酢酸ナトリウムって？？って感じなんです…。

よろしくお願いします…m(_　_)m

回答No.2

ume_pyon · ベストアンサー

はじめまして，ayappeさん！
ひさしぶりに参加させていただきます．
例によって(?)長くなってしまいましたが，辛抱してください・・・．

反応式とか結果自体は，参考書などを調べれば載っているかもしれません．
（もっとも，こういった反応が細かく記された参考書は少ないのが実情なんですが・・・）
でも，ここでは実験のレポートが対象とのことなんで，
「実験操作の意味」
を重視して考えてみましょう．

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◆それぞれの反応式

＜メタン生成反応＞
ソーダ石灰とは，酸化カルシウムCaO粒子のまわりにNaOHがコーティングされたような粒子です．要するに，CaO+NaOHといった形でしょうか．
一方，無水酢酸ナトリウムというのは，酢酸ナトリウムCH3COONaを無水状態（水を取り除いた状態）にしたものです．

これらの反応式は，

　　　CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

と表すことができます．
（なぜこうなるの？って思いますよね．これにもちゃんとした理由があるんですが，おそらく現段階ではその説明をしても難しいと思うので，省略しますね）

＜アセチレン生成反応＞
カルシウムカーバイドCaC2は，何と反応してアセチレンC2H2を発生させたんでしょうか？
答えは「H2O」なんです．この反応式は，

　　CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

となることが知られています．

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◆気体を燃やすとどうなる？

「発生した気体に火をつけて，石灰水を加える」という実験がありますが，ここで何がわかるのでしょうか？
「石灰水を加えると白濁する＝二酸化炭素がある」
というのは中学校のときに教わりましたよね．そうです．これは二酸化炭素の検出実験なんです．

燃焼させて二酸化炭素が発生するということは？
そう，この化合物は有機化合物であるということがわかるんです．だから，メタンやアセチレンに火をつけて確認したんです．

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◆臭素水を加える意味って何だろう？

臭素水を加えると何がわかるのでしょうか？
これは，C=C二重結合（あるいは三重結合）があるかどうかです．
もし，化合物中にC=C二重結合があると，ここに臭素水を加えたときに，
　　C=C + Br2 → CBr-CBr
となって，付加反応を起こして，Br2がどんどん減っていくので無色になっていくわけです．

では本題．
メタンCH4には，二重結合が含まれていないので，臭素水を加えても反応が起こらず，色の変化はないと考えられます．それなのに，色が変わってしまうのはなぜなのでしょうか？
残念ながら，これについて確実な答えはありません．ただ，推測をすることはできます．

例えば，

　　CH4 → CH3Br

というような，置換反応（Hが引っこ抜けて，代わりにBrがくっつく）が起こる可能性はあるのでしょうか？

実は，光（紫外線）を照射すると，この反応も起こりうることが知られています．
これは俗に「ラジカル反応」と呼ばれていて，立派な反応です．
（反応機構は難しいので省略します）
したがって，光が存在しているなかでは，こういった反応も起こりうるのです．
ただし！これはあくまで安易な推測なので，「可能性がある」というだけしか言えません．（本当はより詳しい反応条件などを調べる必要があるのです．）

一方，アセチレンC2H2についてはどうでしょうか？
これは，三重結合を持っているので，やはり付加反応を起こして，色が変化すると考えられます．
しかし，なぜ実験中では変化しなかったのでしょうか？

一般に，三重結合に対するBr2付加反応は，二重結合に対するBr2付加反応よりもかなり起こりにくいことが知られています．
（これも説明が難しいので，省略しておきます）
と考えると，もしも臭素水の量がアセチレンよりも少なかったのであれば，付加反応はほとんど起こらなかったのでは，と考えることもできます．
しかしながら，これに対する根拠はないですし，これはほんの一例ですから．

あるいは，それ以前に実験操作を間違えていたり，集めた気体が大気中に逃げてしまったり・・・と，いくらでも考えられる要因はあるので，ちょっと思い出してみるといいでしょう．

結論，教科書どおりの反応が理想だけど，それが必ずしも起こるとは限らないことが言えます．
例えば，反応物の量や，周りの環境（温度，光など）によっても反応は十分に変わりうる可能性があります．

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◆アセチレン検出実験

これは，けっこう高度な内容ですね，はい．私もよく知りませんでした（笑）
硝酸銀AgNO3に，アンモニア水を過剰に加えた時の反応は知っていますでしょうか？

　　Ag+ + NaOH → AgOH↓ (→ Ag2O)　　（アンモニア水少量）
　　AgOH + 2NH3 → [Ag(NH3)2]+ + OH-　　（アンモニア水過剰）

このように，いったん沈殿AgOH（本当はAg2O）が生成するけど，さらにアンモニア水を加えると，NH3がAgに配位して，錯イオン[Ag(NH3)2]+を形成して溶けます．

アセチレンC2H2などは，この錯イオンと特異的に反応します．

　　C2H2 + 2[Ag(NH3)2]+ → C2Ag2↓ + 2NH4+ + 2NH3

というような反応を起こします．つまり，三重結合は壊されず，アセチレンのHがAgに置換された形になって沈殿するんです．（これをアセチリドといいます）これは爆発性があるので，硝酸を加えてAgとHを置換してあげるわけです．

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とまあ，私ならこういった筋でレポートを書くと思います．
レポートで肝心なのは，反応式を調べることも重要だけど，

「なぜそういった実験操作をしたのか」
「その結果から何が考えられるか」

といったことです．また，思うような結果が得られないことは多々あります．そういったときには，

「筋の通ったいいわけをする」

ことが大切です（笑）．例えば，反応物の量をはかり間違えたとか，加える化合物を間違えたとかだって十分にありうることだし，実際はそういうほうが多かったりもするんです．だから，「筋の通った考察」ができていればいいと思います．

こんな感じでよろしいでしょうか．んじゃ，レポートがんばってくだされ！！

※なお，回答中に「難しいので省略します」という箇所がいくつかあるのですが，それについて詳しく知りたければ，折り返しレスくだされ．

お礼

遅くなってすみません。
ありがとうございます！とっても分かりやすいし、詳しく答えてくださったので、かなり良いレポートが出来ました★ume_pyonさんのおかげです！
とっても助かりました(^－^)