なぜこの物質って水によく溶けるのですか？？

質問

http://www.nihs.go.jp/ICSC/structure/gif/37299-86-8.gif

この物質はローダミンという物質で水によく溶けるようです。
しかし、なんでよく水に溶けるのかわかりません。
たしかに極性基をいくつももっていますが、ベンゼン基のいくつか持っていますし。。。
なぜ水によく溶けるか教えてくれませんか？
よろしくお願いします。

回答No.3

DexMachina · ベストアンサー

ht1914さんの仰るようなカルボキシル基の電離の効果もあるとは思いますが、
ご質問のローダミンWTの場合、水溶性の高さの主因は縮合環側の共鳴効果ではないでしょうか。

つまり、引用されている分子式で、右側の窒素(Ｎ)上にある正電荷が3つの環の上に
分散可能なため、分子全体が正電荷を持って安定化でき、結果としてイオン性が高くなって
いる、ということです。
(さすがに縮合環の共鳴式はここでは描ききれないので、紙の上で描いてみて下さい；
　打ち込みかけたのですが、画面でのバランスとりの難しさに挫折しました(汗))

回答No.2

ht1914

＞つまり、－COOH基を考えた場合、ｐHがｐKaより大きい場合（－COO-）と小さい場合（－COOH）では溶解度が違うということですね。

「ｐHがｐKaより大きい場合」というのがよく分からない文章です。
ーＣＯＯ－とーＣＯＯＨとでは極性が全く違います。従って水に対する溶解度も大きく違ってきます。
酢酸のように水によく溶ける酸の場合はあまり区別がわからないと思いますが高級脂肪酸とか芳香族のカルボン酸では違いがハッキリしてくると思います。溶媒としての水がどれだけくっついてくることが出来るかですからイメージできるのではないですか。
セッケンでもこれが関係しますね。
有機化合物の系統分離でもよく使われる方法です。

回答No.1

ht1914

フェノールＣ６Ｈ５ＯＨはあまり水に溶けません。でも水酸化ナトリウム水溶液にはよく溶けます。
Ｃ６Ｈ５ＯＨ＋ＮａＯＨ→Ｃ６Ｈ５ＯＮａ＋Ｈ２Ｏ
の反応が起こっています。この反応で生じたＣ６Ｈ５ＯＮａが水によく溶けるからです。
安息香酸もあまり水の溶けません。でも水酸化ナトリウム水溶液にはよく溶けます。
Ｃ６Ｈ５ＣＯＯＨ＋ＮａＯＨ→Ｃ６Ｈ５ＣＯＯＮａ＋Ｈ２Ｏ
です。
－ＯＨも－ＣＯＯＨも極性基です。でもベンゼン環のついている物質を水に十分溶かすだけの能力はありません。強さが不足しています。イオンになると極性はぐんと強くなります。

ヒントにして下さい。

補足

ht1914さん。ありがとうございます！！
付け足して質問（確認）よろしいでしょうか？
つまり、－COOH基を考えた場合、ｐHがｐKaより大きい場合（－COO-）と小さい場合（－COOH）では溶解度が違うということですね。

このローダミンの場合、ベンゼン環があってもCOOHがイオンとして存在しているならばベンゼン環を溶かすだけの能力があるということですね！！？？