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ベンゼン、シクロヘキサンと塩素の反応
DexMachinaの回答
- DexMachina
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> ベンゼンヘキサクロリド(BHC)というのは、別名ですか? その通りです。(慣用名になります) http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0487c.html > どちらもヘキサクロロシクロヘキサンが生成するのでしょうか? 生成させるのはどちらでも可能だと思いますが、シクロヘキサンの置換で 生成させる場合は、条件にもよるでしょうが1~6置換体の混合物となる でしょうから、収率は悪いはずです。 (ベンゼンの場合、一旦塩素1分子が反応すると共鳴安定化が解かれて 付加がより起こりやすくなって6置換体を得やすいのに対し、 シクロヘキサンの置換の場合はそのような効果がないため; むしろ立体障害で多置換体の生成が阻害される可能性も考えられます) *上に挙げたサイトでの「混合物」は、ヘキサクロロシクロヘキサンの 立体異性体の混合で、ここでいう「1~6置換体」とは別のお話です。 α-体、β-体; (ページ最下方の「[7]HCH(ヘキサクロロシクロヘキサン)類 」を参照) http://www.env.go.jp/chemi/kurohon/http2003/sec3_1_1_1.html γ-体; (立体表示あり) http://www.weblio.jp/content/%CE%B3-%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AA%E3%83%89%EF%BC%BB%E3%83%AA%E3%83%B3%E3%83%87%E3%83%B3%EF%BC%BD
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