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無水酢酸について

フェノール+無水酢酸→酢酸フェニル+酢酸 サリチル酸+無水酢酸→アセチルサリチル酸+酢酸 という反応があります 無水酢酸のところを酢酸に置き換えた場合は、右辺が酢酸ではなく水になると思います。脂肪族炭化水素とカルボン酸とのエステルでは酢酸でよかったのに、どうして芳香族炭化水素では無水酢酸を用いなければならないのでしょうか?

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noname#160321

Ph-OHでは酸素上の電子対がフェニル基の方へ流れ出しています。ですから酸素としての親核力が減少してしまっているのです。 その親核力の不足を補うため脱離基として酢酸イオンが外れる無水酢酸が必要です。 これは触媒を入れない場合および酸性の場合です。(酢酸を使えば酸性) 塩基性触媒があるとフェノールはフェノキシルアニオンになりますので親核性は一気に上昇します。この場合は酢酸とでも反応できるはずですが大量の塩基(実際には当量に近い量)を入れないといけませんし、酢酸はフェノールより強酸ですから酢酸イオンになってしまい、親核攻撃を受けにくくなります。

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質問者からのお礼

まだ有機やりはじめたばかりの学生なので分からないことが多いですが、なんとなく雰囲気だけはつかめました! ありがとうございました!

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