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有機化学の塩基性

テスト勉強で困っています。 芳香属化合物の塩基性度を考えるときに、 ベンゼン環を不活性化させるか活性化させるかで考えるとノートに書いてあったんですが、 不活性と活性どちらのほうが塩基性高いんですか;? またオルトパラ配向性のアニリンにクロロイオンが o位,p位,m位についたときの塩基性度の大小は どうやって考えるんでしょう;?

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

>ベンゼン環を不活性化させるか活性化させるかで考えるとノートに書いてあったんですが、 アニリンに「クロロイオン」(正しくは塩化物イオン)を付けてはいけません。 アニリンの水素を塩素で置き換えて考えるのです。 塩素にはローンペアがあります。 このローンペアはo-、p-置換の時はぐるりと回ってアニリン窒素上にマイナスローンペアをつくることが出来ます。 その代わりo-、p-基の上にはプラスイオンが乗ってしまいますが。 いずれにせよアニリン窒素は塩基性を強められます。 一方塩素は電気陰性ですからm-に付いたらアニリンの窒素の電子は結合を通して薄くなります。 これでm-では塩基性が弱まることが判ります。 他のモノではこのどちらかが働きます。電気陰性が大きいモノが付けば「塩基性度が下がり」ます。ニトロやカルボニル基が付いたときです。「塩基性度が下がります」 メトキシやアニリンが付いたときには「塩基性度が上がります」 お分かりですか^o^

saosayu
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