ベンズアルデヒドを…

質問

「ベンズアルデヒド」と「ジシアノメタン」を塩基性条件下で反応させると主生成物として何が得られるのでしょうか?単純にシアノヒドリンを中間体とする合成反応ではないですよね!?考えたり調べたりしましたが、なかなか納得いく結論に至りません。ぜひとも教えていただきたいです。

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

縮合ですね。
ジシアノメタンはマロン酸ジエチルなどと同様の活性メチレン化合物の一種ですので、他のカルボニル化合物と縮合反応を起こします。
反応名としては、Knoevenagel反応ということになると思いますが、アルドール形の縮合の一種であると考えても良いでしょう。
C6H5CHO + CH2(CN)2 → C6H5CH=C(CN)2 + H2O

回答No.2

zoo123

Cannizaro反応では安息香酸とベンジルアルコールができます。

回答No.1

zoo123

「ベンズアルデヒド」と「ジシアノメタン（マロノニトリル）」の間でアルドール縮合が起こると思います。マロノニトリルは活性水素を持った化合物ですので。
更に脱水反応が進行するかもしれません。
あるいは、ベンズアルデヒドと塩基の反応でCannizaro反応が起こる可能性もあると思います。
ここは化学構造式が書けないので分りにくくてごめんなさい。