- ベストアンサー
複素環
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
ピロールはＮ原子上の孤立電子対を使うことによって、６π電子系を形成し、芳香族性による安定化を獲得しています（ヒュッケル則）。つまり、Ｎ上の２個のπ電子と炭素上の各１個のπ電子の、合計６個のπ電子によって芳香族化合物となっています。 もしも、Ｎ原子がその電子対を使ってアンモニウム塩になったとすると、そのＮ原子の混成はsp3になってしまい、芳香族になるために提供すべきπ電子が無くなってしまいます。そのため、芳香族性による安定化が無くなり、不安定になります。 したがって、アンモニウム塩になることはエネルギー的に不利になるので、起こりにくくなります。 ピリジンの場合には、Ｎ原子が芳香族性のために提供しているπ電子は１個のみであり、孤立電子対を含むsp2混成を形成しています。したがって、アンモニウム塩になるためには、その孤立電子対を提供すれば良いだけですので、π電子には影響が及ばず、芳香族性を損なうことはありません。 要するに、芳香族性をキープできるかどうかが、ご質問のような違いの原因になっています。
関連するQ&A
- ピロールとピリジンの反応性の違いについて
求電子置換反応の反応性の大きさは ピロール＞ベンゼン＞ピリジンだそうです。 ピロールの電子密度がピリジンの時よりも高いので、 反応性が高くなるそうですが、意味がいまいちよく 分かりません；；是非教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- アミンの塩基性度について
アミン、ピロールの塩基性度の違いがわかりません。 なぜ、アニリンよりもピリジンの塩基性度の方が強いのでしょうか？ シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか？ 自分で調べても曖昧な答えしかでてきませんでした。 よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- アミン類の性質、反応について
アミン類の性質や反応についての実験を行いました、内容的には、アニリンやピリジン、アミンの塩酸塩の塩基性についてと、hinsberg試験を行い第一、第二、第三アミンを区別するものでしたが、酸性プロトンについて調べてこいと言われました。しかしこの実験でどこに酸性プロトンが関係してるのかが分かりません、ヒントだけでもいいので教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- 塩基性度の強さについて
ピペリジン、ピリジン、ピロールで塩基性度が一番高いのはどれですか？共鳴式がたくさん書けるピリジンが一番安定なので共役塩基は弱く、塩基性度が一番低くて、逆に共鳴式の書けないピペリジンが一番塩基性度が強くなるという考えは間違っていますか？
- 締切済み
- 化学
- ヒュッケル則について
ピロール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジンはいずれもπ電子6個で芳香族性を示しますか？Nの孤立電子対が芳香族性に使用される、されないはどうやって見分けたらよいでしょうか？ 学生時代に習ったのですが、忘れてしまいました。 どなたか、詳しい解説をお願い致します！
- ベストアンサー
- 化学
- 窒素の複素環について
窒素の複素環の名前はピロール、ピリジン、ピラゾール、ピリミジンとありますが、名前のが似ているので、何か窒素の複素環にはピ○○○という名前がつく法則性があるのでしょうか？ 窒素と言ったら、ニトロ、アゾ、のような名前しかわからないので、気になって聞いてみました。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
返事が遅れてすいません。回答ありがとうございました。とても役立ちました。今後も分からないことがあったらよろしくお願いします。