化学

質問

potassium ethoxideと2-chloro-3-methylpentaneでE2反応が進行したときに、３-methyl-2-penteneが生成するとおもいますが、このときcisかtransのどちらが多く生成するのでしょうか？いま書いている時におもったのですが、この問題ってもしかして、E２反応はアンチぺリプラナーで進行するから、（2R,3R)－2-chloro-3-methylpentaneと（2S,3S)－2-chloro-3-methylpentaneの場合は、trans-３-methyl-2-penteneが、（2S,3R)－2-chloro-3-methylpentaneと、（2R,3ｓ)－2-chloro-3-methylpentaneの場合は、cis-３-methyl-2-penteneが生成するという考え方をするのでしょうか？

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

明けましておめでとうございます。
問題の出され方によると思います。
反応条件は完全にE2ですので、出発物質の立体配置を考慮する必要があるということでしたら、その考えで正しいと思います。
ただし、生成物は３置換アルケンになりますので、transやcisよりも、E,Zで表すのが適当です。
なお、逆方向に脱離した生成物である3-methyl-1-penteneも一応考えておいた方がよいと思います。

お礼

ありがとうございます。
3-methyl-1-penteneのことも考えていましたが、今回は疑問に思ったことだけを書きたかったので、あえて書きませんでした。
私はまだ大学１回生なのですが、院試の有機化学の問題ってどんなのがでるのでしょうか？こんな私にもとけますかねぇ？

回答No.2

noname#62864

院試の問題の難易度は大学によってかなり違うと思います。
基礎的な問題が出題される所や、極めて専門的な難問が出題される所もあります。
ただ、問題が難しければ合格最低点も低くなりますので、現時点ではあまり気にする必要はないと思います。

１年生の時点では、ご質問の内容のように基質の立体配置のことまでは、なかなか考えが及ばないと思います。そういう意味では、有機化学をよく理解できていると思います。頑張って下さい。

お礼

ありがとうございました。