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グリニヤー及び求核置換反応
loveoboの回答
- loveobo
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２級のスルホナートに対する求核置換は一般にきれいにいかないことが多い ですね。１位のシリルを落とせば立体障害は多少ましになるでしょうが、 ヒドロキシが出てくるので、Grignardが潰れてしまうでしょう。 求核剤と求電子剤を逆にする（umpolung）ルートはいかがですか？ お使いの1,2-diolと同じ骨格のカルボン酸誘導体のα水素を引き抜いて 臭化プレニルでアルキル化、最後に還元して１位をアルコールに。 ＃考え方は「経験者、自信あり」のつもりですが、はずしたらゴメンナサイ
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