THFとエバポレーター

質問

こんばんわ。とある一学生です。
是非御意見をお聞かせ下さい。

来週からTHFを溶媒とした合成実験を予定しています。

生成した物質をNaCl Soln.およびNa2SO4で洗浄・乾燥した後、
カラムクロマトでの精製を行う予定なのですが、その前段階として
エバポレーターでの濃縮を行う必要があります。この濃縮について
THFが溶媒ということもあり、粗結晶が析出するまで、つまり
溶媒が乾固してしまうまで濃縮してしまっても良いものかどうか
迷っています。洗浄操作でTHFが抜けてしまえば、完全に溶媒を
飛ばしてしまっても問題はないと思うのですが・・・。
是非この点について御意見をお聞かせ下さい。

また、この合成に関する論文中に、(洗浄操作の前に)塩化アンモニウム
NH4Clで「quenching」する、という旨の記述が見られたのですが、
このquenchという意味についても知見を伺いたいと思います。

この合成でモノを作り、来月には物性測定に行きたいと思っております。
よろしくお願い致します。

回答No.3

rei00

お書きの一連の操作は次の様になると思います。

　・NaH でアニオンを作り，求核反応を行なう。
　・NH4Cl でクエンチして，反応をストップする。
（・THF をエバポレ－タ－でとばす＝濃縮する）
　・５％塩酸を加え，塩化メチレンで抽出する。
　・塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄する。
　・塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
　・濾過した後，溶媒を留去し，粗生成物を得る。
　・カラムクロマトで精製する。

　で，ご質問は上記の（）で括った濃縮操作で完全に溶媒をとばしても良いかどうかでしょうか。これは，目的化合物の性質にも依ると思います。安定なものであれば，完全にとばしても構わないでしょうが，不安定な化合物であれば，この段階で分解してしまいます。

　お書きの様子では，この様な操作には経験がないようですので，完全には濃縮しない方が無難です。場合によっては，濃縮しないまま（THF 溶液のまま），５％塩酸を加えて塩化メチレン抽出を行なっても大丈夫です。

> NH4Cl で「quenching」する、という旨の記述が見られたの
> ですが、この quench という意味についても知見を伺いたい
> と思います。
　クエンチの意味については loveobo さんの回答がありますので，「水でなくて NH4Cl」と言う点に絞って補足致します。

　この反応溶液は，塩基である NaH を含んでいます。ですので，そのまま水を加えると強アルカリの NaOH が生成します。これはあまり好ましい事ではありませんので，それを避けるために弱酸性の塩化アンモニウム（NH4Cl）を使うわけです。

　なお，単に NH4Cl でクエンチすると書かれていますが，この段階で，水素の発生，反応による発熱，水素やアンモニアの発生による発泡，などが起こります。そのため，クエンチの方法にも様々な方法があります。例えば，・・・

１）氷冷下に飽和 NH4Cl 水溶液を適当量加える。
２）固体の NH4Cl を適当量加える。
３）低温下（-40℃など）で反応している場合，飽和 NH4Cl 水溶液を加えて固まらせた後，徐々に室温に戻しながらクエンチを行なう。
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　ところで，お書きの反応は合成経験のある方であれば簡単だと思いますが，質問文の様子ではそうは思えません（経験がおありであればお許し下さい）。お近くに有機化学の（あるいは，合成経験を持った）研究室はありませんか。そこの経験ある教官などに教わった方が安全だと思います。NaH は比較的安全ではありますが，水素ガスが発生しますので，爆発の危険がないとは言えません。そこまでいかなくとも，発泡して容器から噴き溢すという失敗は良くあります（って，よく失敗してちゃいかんだろうが）。

　必要なら補足下さい。