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アスピリンの工業的合成法について
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サリチル酸に無水酢酸を加えてアスピリンを作る際に、濃硫酸を加えるときの濃硫酸の役割についておしえてください。 エステル化の際に濃硫酸を入れるので、この反応をエステル化と考えて濃硫酸を入れているのかなと思ったんです。でも、サリチル酸の合成の際は水ではなくて酢酸が生成されるので、濃硫酸の吸湿性を利用しているわけではないです…よね? レベルの低い質問ですみません。
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以前大学の実験でアセチルサリチル酸の合成実験をしました。そのとき、手順に「サリチル酸と無水酢酸を混ぜ濃硫酸を加えて結晶を溶かし、「すぐに」湯浴で反応させる」とありました。レポートには書く必要はないみたいですが、どうしても「すぐに」の理由が気になったので質問しました。 室温で反応させると目的物以外のものができてしまうのだろうとは思うのですが、(例えばサリチル酸2分子のOH基とCOOH基が脱水されるなど←ちょっと無理がありますが…)見当が付きません。
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サリチル酸をメタノールと濃硫酸で加熱すると、サリチル酸メチルが生成。 サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸が生成。 ・・・と参考書には書いてありますが、これらはどちらも一種のエステル化です。 が、もう一つの官能基がなぜ反応しないのかわかりません。 アルデヒド基とメタノールを濃硫酸で加熱したら脱水すると、 ジメチルアルコールの合成から(フェノール性ではありませんが)思えてならないのですが何故でしょうか? また、無水酢酸が水素原子を剥ぎ取って、というイメージがあるので、 サリチル酸と無水酢酸ではむしろよい強い酸の、 カルボキシル基と無水酢酸が反応しそうに思えます。 何故でしょうか?よろしくお願いします。
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