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メチルオレンジ（アゾ染料）の合成について
rei00の回答
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。 【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】 ume_pyon さんの回答にある様に，「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。 「The Merck Index Tenth Edition」によると，スルファニル酸は難溶で，40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また，他の有機溶媒でも適当なものがありません。 【カップリングの氷酢酸】 この場合もジアゾ化の生成物（ｐ-ジアゾベンゼンスルフォン酸）が冷水には難溶で，温水や塩基，酸には溶けます（上記の「The Merck Index Tenth Edition」より）。しかし，水が共存するとフェノ－ルの副生が伴います。したがって，非水溶性の酸である酢酸を溶媒として使用しているのでしょう。 > 一度-SO3Hから-SO3Naになって、また-SO3Hに戻ったのでしょうか??? その通りです。最初炭酸ナトリウムで溶解した時点では，ナトリウム塩になっています。反応に際して塩酸を加えますね。この時点で反応液は酸性になり，ナトリウム塩が酸型になります。
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