• 締切済み

有機合成化学の問題です。

ナトリウムエトキシドの存在下、シクロヘキサンとアセト酢酸を反応した。 このときの反応式を書け。 どういった反応による生成物かということも教えてくださると助かります。 どうぞよろしくおねがいします。

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数0

みんなの回答

  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)
回答No.1

そもそも、本当にアセト酢酸でしょうか?その手の問題であればアセト酢酸エチルが普通ですけどね。 アセト酢酸であれば、ナトリウム塩になって終わりでしょう。 アセト酢酸エチルであれば、基本的にこの手の反応はアルドール型の反応です。結局、何がエノラートとなって、どのカルボニル基を攻撃するかという話であり、それがアルコールで終わるか二重結合になるかといったことが検討対象になるでしょう。ただし、この部分に関しては必ずしも明快に説明はできません。 塩基によって、最も酸性度の高いHが引き抜かれでエノラートになります。それがもう片方の物質のカルボニル炭素を攻撃して付加が起こります。ついで水が取れてエノンまで行くんじゃないですか。

nakama84
質問者

補足

書き間違えました、おっしゃる通りアセト酢酸エチルです。。

関連するQ&A

  • フェノバルビタールの合成経路について

    フェノバルビタール合成の反応機構について質問させてください。 (1)benzylcyanideをエタノール及び濃硫酸と加熱する (2)生成したフェニル酢酸エチルにナトリウムメトキシドの存在下diethyl oxalateを作用させる (3)生成物を加熱して一酸化炭素を放出させる (4)2-フェニルマロン酸時エチルを得、これにナトリウムエトキシドの存在下、臭化エチルと反応させる。 (5)マロン酸エステルを得、これにナトリウムエトキシドの存在下尿素を反応させるとフェノバルビタールを生成する。 一連の経路の内、(3)(4)の具体的な反応機構が分からなくて困っています。 どなたか教えていただけないでしょうか。 また、この経路を詳しく解説した日本語文献を紹介して頂ければ助かります。 どうぞ宜しくお願いいたします。

  • 化学のこの問題わかりません。教えてください。

    1.0mol/lの酢酸100mlに、0.5mol/lの、NAOH100mlを、くわえた。 1. 生成した酢酸ナトリウムは、何モルか?モル濃度は? 2. 未反応の酢酸は何モルか?モル濃度は? 3.さらに 1.0mol/lのHCLを1ml加え、よくかき混ぜた。この時起こる反応式をかけ。また、酢酸ナトリウムおよび酢酸の、濃度を計算しなさい。 4. 2 の酢酸を、ちょうど中和するためにはあと、何mlの、NAOHが必要か? 全く分かりません。教えてください。

  • エステルの合成なんですが

    RCOOHとナトリウムエトキシドが反応すると RCOOEtというのが生成するのでしょうか?

  • 有機化学の問題

    C 83.88%, H 6.34%, N 9.78% の重量組成をもつ芳香族アミンがある。この化合物とサリチル酸の混合物と過剰量の無水酢酸とを反応させたところ 90gの酢酸が副成した。反応生成物をすべてジエチルエーテルに溶解させて溶液をつくり、これを水酸化ナトリウム水溶液で完全に抽出したところ、エーテル層からは芳香族化合物が185g得られた。さらに水酸化ナトリウム水溶液層に塩酸を加え pH3とした。この水層をジエチルエーテルで抽出して得られる芳香族化合物の質量[g]を求めよ。ただし、サリチル酸のカルボキシル基は無水酢酸とは反応しないものとする。 解答には 2回目の抽出操作でエーテル層に得られた芳香族化合物はアセチルサリチル酸である。 と書かれていたのですが、塩酸を加えたことによってエステル結合が加水分解されることはないのですか?

  • 化学I

    アルコールは単体ナトリウムと反応するじゃないですか!? メタノールはナトリウムメトキシド エタノールはナトリウムエトキシド、 では1ープロパノールもナトリウムと反応するのでしょうか?

  • 化学の質量、物質量、収率を求める計算について

    酢酸と水酸化ナトリウムとの中和反応についての問題です。 CH_3COOH + NaOH → CH_3COONa + H_2O a) 30.0gの酢酸と 20.0gの水酸化ナトリウムとを用いた場合、生成する酢酸ナトリウムおよび水の物質量および質量を計算せよ。 b) a)の条件で反応を行い、実際に33,1gの酢酸ナトリウムを得た。収率を求めよ。 c) 10.0gの酢酸と 20.0gの水酸化ナトリウムとで反応を行うと、生成する酢酸ナトリウムおよび水の物質量を収率100%として求めよ。

  • 有機合成

    ナフタレンを合成したいんですがフリーデルクラフツ反応でベンゼン環とシクロヘキサンのくっついた二個の環を作ったんですがシクロヘキサンの方の環に二重結合を二つどうやって作ればいいのか悩んでいます。 ハロゲン化を行いその後脱ハロゲン化すれば良いのでしょうか? よろしくお願いします。

  • アセトアニリドの合成

    アセトアニリドの合成の実験を行ったのですが、塩酸にアニリンを入れ、そこに無水酢酸を入れて、そこに酢酸ナトリウムを入れると、普通なら白色の結晶ができるはずですが、なぜかピンク色になりました。 その原因について、 (1)何か副生成物ができた (2)ビーカーに何か不純物がついていて、いずれかの試薬と反応した の二つを考えたのですが、(1)の場合どんな副生成物ができたのか?(2)の場合何と何が反応するのか?どうしてもわかりません。 そもそも原因はこの二つの考え方で合っているのでしょうか? どなたかわかる方がいらっしゃったら教えてください。 (ちなみに、再結晶を行っていって、最終的には白色の結晶を生成することができました。)

  • 有機化学の質問です

    有機化学の質問です。メチレン基を導入する際にホルマリン/二級アミン/酢酸/酢酸ナトリウムを使用する場合がありますが、この際のメカニズムが分かりません。反応機構を教えて下さい。よろしくお願いします。

  • 有機化学の問題です

    分子式C5H8Oで表される構造異性体A・Bがあります Aは不斉炭素原子をもちます。 仮に環状の構造の場合5個の炭素原子を含む環を1つだけ持つものとします。 実験1:化合物A・B各1molを適切な触媒と、十分量の水素を用いて還元すると、 どちらの場合も水素分子1molが消費され、同一の化合物Cが得られます。 実験2:化合物A・Bに硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を加えると水溶液の赤紫色が 化合物Aでは消えたがBでは消えなかった。 実験3:化合物Cをナトリウムと反応させると、気体の発生とともに化合物Dが得られた。 問1:化合物A・Bの構造式を書け 問2:実験3の反応を構造式を用いて化学反応式で書け 問3:酢酸に化合物Dを加えるとどのような反応が起こるか構造式を用いて化学反応式を書け という問題があるのでどのような解法をすればいいか、また答えを教えてほしいです。 また、最小限に要約して書いているのでもしかしたら足りない条件があるかもしれないです。