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アスパラギン酸のラセミ化が迅速な理由。
rei00の回答
- rei00
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これはアスパラギン酸側鎖に存在するカルボキシル基の電子吸引性効果が影響している様に思います。 アスパラギン酸ではβ炭素に電子吸引性のカルボキシル基が付いているためその効果に拠ってα水素の酸性度が高まっていると考えられます。結果として，α水素の脱離と再結合を経るラセミ化が起こり易くなっているのでしょう。 グルタミン酸でも同様の事は言えるわけですが，グルタミン酸の場合はカルボキシル基がα炭素からさらに離れるので，その電子吸引性効果が及ばないか及んでも小さくなり，ラセミ化の速度はアスパラギン酸ほど速くならないと思います。 イソロイシンの場合は，電子供与性のアルキル基が存在するため，α水素の酸性度が低下してラセミ化が遅くなっているものと思います。 α水素の酸性度ではありませんが，カルボキシル基あるいはアルキル基がカルボン酸の酸性度に及ぼす効果について先程回答しましたのでそちらも参考にして下さい。 ・http://odn.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=756929 QNo.756929 電子吸引性について教えてください。
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