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アスパラギン酸のラセミ化が迅速な理由。
lupinletroisの回答
- lupinletrois
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まず、実験室や工業レベルの数時間の反応ではなく、数万年の反応ですね。 だから、通常無視するレベルの反応機構も考える必要があります。 おそらく、たんぱく質でのペプチド結合した状態でのラセミ化でしょうか。 どの機構にしても α 位の水素の離脱が起こるのでしょう。(参考URL) アスパラギン酸が速いというのは分子内にもう一つある-COOH が加速する と考えるのが自然です。したがって、 -COOH ＋ H+[アミノ酸] → -C(OH)2[+] ＋ [アミノ酸]- or -COO- ＋ H+[アミノ酸] → -COOH ＋ [アミノ酸]- でいいのではないでしょうか。 これなら、グルタミン酸も速い方ではないでしょうか。 アスパラギン酸の方が速いのは酸性が強いためか、α水素引き抜きの中間体 が環がより安定なためでしょう。 イソロイシンが遅いのはまず疎水基であるということ。さらに枝分かれして いるため、立体的に α水素を保護の度合いが強いと考えられませんか。
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