化学のアルカン、アルケンの構造異性体

質問

アルカンやアルケンには構造異性体がたくさん
るのですが構造異性体の数を求めるコツとかあったら
教えてください。アルカンは決まっているので暗記
しようと考えてます。
例：(1)C4H8(シス、トランス含める)
　　(2)C5H10(シス、トランス含める)
　　(3)C5H12Oで表されるアルコール、エーテル
たとえば(2)の解答は１１種類ですが１１
種類も書きだせる自信はありません。
ちなみに(1)は６、(3)は１４です。
解答をみると全部書き出していましたが
全部書き出すのはキツイです。

回答No.2

htms42 · ベストアンサー

＞アルカンは決まっているので暗記しようと考えてます。

数を覚えようと思っているのですか。
これが敗因ですね。
考えやすいアルカンで系統的に異性体を作り出していく手順を理解するのです。
数だけ覚えても意味がありません。
Ｃ３Ｈ８の異性体は１つと覚えたとします。
それだけでＣ３Ｈ６Ｃｌ２の異性体がいくつあるかを求めることができますか。
だからＣ４Ｈ１０の異性体が２個と覚えていてもＣ４Ｈ８の異性体の数はいくらかというところで沈没するのです。
水素の数が２つ減ればＣとＣの結合を１つ増やさないといけません。
隣接している炭素と炭素の間で結合を増やせば二重結合になります。
離れた炭素と炭素の間で結合を作れば環状構造になります。
どちらの場合も二重結合を持たないアルカンの構造が分かっていれば作ることができます。
アルカンの異性体の構造を系統的に作り出しておかなければこれで全部であるかどうかの判断が難しくなります。

アルコールはＣとＨの間にＯをはさめば出来上がります。
エーテルはＣとＣの間にＯをはさめば出来上がります。
Ｃ５Ｈ１２Ｏの異性体はＣ５Ｈ１２の異性体を書きだすことができれば分かります。
でもＣ５Ｈ１２の異性体の数が３つであるという事だけを覚えていてもできません。

「Ｃ３Ｈ１２の異性体の数はいくつであるか」というような問題は実際には出ないでしょう。
３つであるという数字を覚えてきているだけの人と異性体の意味が分かって構造も書きだすことができる人の区別ができないからです。だからと言って異性体の構造を１０個も書かせるような問題を出すでしょうか。もしそういう問題が出るとしたらかなりレベルの低い大学でしょう。工夫がなさすぎます。ただややこしくしているだけです。ひとつ簡単な情報を新たに入れてこの２つの人の違いが分かるような問題にする工夫をするはずです。質問の数を多くすれば配点も多くしなければいけなくなります。問わなければいけない大事なことは他にもたくさんあります。
授業用の練習問題としてであれば「～の異性体を全部書きだしてみましょう」というのはありです。
あくまでも異性体の意味を理解するためのものです。

お礼

ありがとうございます。
毎年、○○の構造異性体の数は？
という全部書き出してこたえさせる問題が10問ほど出されます。

回答No.1

gohtraw

（１）まず骨格を考えます。例えば炭素４個ならば
　・炭素４個の直鎖
　・炭素３個の主鎖にメチル基１個→両端につけると４個の直鎖になるので中央の炭素のみ
　・炭素２個の主鎖にエチル基１個、またはメチル基２個→全て上記のいずれかと同じ
次に二重結合の位置を考えます。
　・炭素４個の直鎖だと２種類
　・炭素３個の主鎖にメチル基だと１種類
最後にシス／トランスを考えます。シス／トランスの異性体がないものもあるので注意です。

（２）考え方は同じです
（３）（２）で考えた骨格のどこに水酸基を付けるか考えればアルコールの数が判ります。エーテルについては炭素５個を二つに分けて炭素骨格を考え、それぞれのどこにエーテル酸素がつくか考えます。

お礼

回答ありがとうございます。
なかなか書き出せませんでしたが
過去問と同じのが出たため何とかなりました。