• ベストアンサー

カルバゾール合成についての質問です。

カルバゾール合成についての質問です。 カルバゾールを合成するにあたって、ブヘラやボルシュ~環化などがありますが、私は今回酢酸を用いてシクロヘキサノンとフェニルヒドラジンからカルバゾールを合成しました。 これは単純にシクロヘキサノンとフェニルヒドラジンが縮合されたと考えていいのでしょうか? もしよければ回答お願いします。

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数2

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • ankh00
  • ベストアンサー率76% (55/72)
回答No.1

ヒドラジンとケトンからイミンがまずできますが(ここまでは縮合)、酸性でその後転位反応が起こり5員環が形成されます.酢酸では縮合~閉環まで進行し、テトラヒドロカルバゾールになるようです.

maruyu8961
質問者

お礼

遅れてしまってすみません>_< ありがとうございました!!

関連するQ&A

  • シクロヘキサノールの酸化、およびカルボニル化合物の定性反応について

    こんばんは。 この前シクロヘキサノールの酸化と、カルボニル化合物の定性反応の実験を行いました。 そこで 1、酢酸溶媒中でのニクロム酸ナトリウムによるシクロヘキサノールの酸化反応式。 2、シクロヘキサノンの合成における酸化還元反応式(全体の反応)を元に、二クロム酸ナトリウムの理論必要量を算出。 3、シクロヘキサノンとフェニルとヒドラジンとの反応機構について述べよ。 がわかりません。 よろしければお力かしていただきたいです。 よろしくお願いいたします。

  • フェニルヒドラジンの合成について

    フェニルヒドラジンはアニリンをジアゾ化し亜硫酸ソーダで還元して合成する方法がありますが、還元時の反応機構がよく分からないんでご教授いただけませんか?

  • フェニルヒドラジンの合成で・・・

    アニリンから、置換基のいくつかついたフェニルヒドラジンの合成をしている学生です。 収率のよい論文(90%前後)を参考にして進めているのですが、上手くいきません(SnCl2やNa2SO3を触媒にする方法ではありません)。 反応液のTLCを見ると、スポットが大量に現れてしまいます。 特に、アニリンからアミノ基が外れたものと考えているスポットが大きいです。 別の方法で合成してもほぼ同じ結果になりました。 一応、近い構造のもののRf値と近いものでニンヒドリン反応が出るスポットはあるのですが、ごく薄く、収率が良いとは考えられません。 ヒドラジンの合成が上手くいった方がいらっしゃったら、特に気を付けたことなど教えていただけたらうれしいです。

  • 青化ベンジルからフェニル酢酸の合成経路

    青化ベンジルからフェニル酢酸の容易な合成経路がわかりません。 詳しい方教えてください。

  • ハロアリールからの合成経路

    1.ベンジルブロマイドから3-フェニルプロパノ-ルの合成経路 2.ベンジルブロマイドからフェニル酢酸の合成経路 3.ベンジルブロマイドからエチルベンジルケトンの合成経路 自分でもいろいろ調べています。助けてください!

  • エステル化反応に用いる触媒について

    無水酢酸とフェノールから酢酸フェニルを合成する際に触媒として、 酢酸ナトリウム ピリジン 硫酸 リン酸 を用いることで、それぞれどのような原理で酢酸フェニルを合成できるのでしょうか? よろしくお願いします。

  • ベンズアルヒドの合成

    有機化学の演習で4-フェニル-2-ブタノールを合成する方法の概略を示せという問題についてです。 アセトンとベンズアルデヒドを交差アルドール縮合すればよいというところまでは分かりますが、「ベンゼンまたはトルエンと入手が簡単なアルコールとから」合成するという条件があります。 この条件のもとでベンズアルデヒドはどのように合成すればよいのでしょうか? トルエンを酸化すれば安息香酸が生成しますが、これを還元してベンズアルデヒドを得るということは可能なのでしょうか? それともトルエンとギ酸の酸塩化物を用いてFriedel-Craftsアシル化反応すればよいのでしょうか?

  • ジベンザルアセトンの合成の際に・・

    アルドール縮合を利用して、アセトンとベンズアルデヒド(1:2)を反応させてジベンザルアセトンを合成することで質問なのですが、この比を1:3にした場合、ベンザルアセトンとジベンザルアセトンどちらが優先的に合成されるのでしょうか? その理由も詳しく教えていただけると助かります。 ご回答よろしくお願いいたします。

  • アセトアニリドの合成方法について

    アセトアニリドの合成するときに用いる、化学物質についての質問です。 合成するには、アニリン、無水酢酸、酢酸を用いるようですが、 なぜ酢酸を用いるかが分かりません。 普通に、アニリンと、無水酢酸だけでも、アニリンの窒素が非共有電子対を持っているので、 それが、無水酢酸のちょっとプラスに帯電した炭素に攻撃して、 アセトアニリドと、副産物として、酢酸が合成されませんか? 酢酸を用いることには、一体どういう意味があるのでしょうか? 調べてみると、酢酸は、溶媒として用いると書いてたりしますが、それだったら、水でも いいのでは?と思ってしまいます。 それとも、酢酸を用いるのは、合成が完了したときに、水を加えると、 酢酸は、水に溶けて、アセトアニリドは水に難溶性を示すので、 アセトアニリドを結晶として析出させるためでしょうか? 出来れば、酢酸を用いたとき、どのような化学反応が起こるのか知りたいです。 回答お願いします。

  • アジピン酸の合成

    シクロヘキサノンを過マンガン酸カリウムで酸化し、アジピン酸を合成しました。 (1)反応させる際、水酸化ナトリウム水溶液を入れたのですが、その理由がわかりません。。 (2)ろ紙に反応液を垂らし、環の色で過マンガン酸カリウムの存在を確認しました。過マンガン酸カリウムのどのような性質から、このような確認がでいたのですか? (3)酸化反応がなかなか進まなかったため、亜硫酸ナトリウムを加えたら、すぐに過マンガン酸カリウムがなくなりました。(反応が進みました)これはなぜですか? 調べても見つかりませんでした。お願いします。。