私は、iPod nanoをお勧めします。音質に関しては、ウォークマンを優位という方がありますが、先般の世代交代の際に、アップルも外形は、ほぼ同じですが、純正イアフォンをモデルチェンジしています。従来のユーザが欲しくなるぐらいで、Amazon.co.jpでは、バルク品が、売り切れています。アップルのイアフォンは、価格が安く高品質なイアフォンを付けているようです。iPodに同包されるイアフォンに満足できないなら、数万円程度のイアフォンを購入後、別途購入されれば良いだろうと思います。
iPodシリーズの優位は、本体機器より、音楽コンテンツなどの管理ソフトウェア iTunesにあります。自分の持っている音楽CDの内容を管理したり、アップル・ミュージック・ストアから、巨大なジャンルとレパートリーからのダウンロード購入が出来るなど、音楽の奥行きにこだわっている点は、ソニーに優位性は、一切無いように思います。加えて、凄いのは、同じ家庭用LAN上にある、パソコン間で、ホーム・シェアリングという音楽ソースの共有が可能なことも他に比すことがありません。こんなことソニーのSonicStageには、出来ないことです。
値段的にも、アップルiPodシリーズの方が優位あると思います。故障に関しては、アップル・ケアを買うだけですが、ウォークマンと比べて、格段に、iPodの方が、機械部分が少ないです。つまり故障は、交換でしかないと言うことで、消費者にとっては、良いことだと思います。私も、第2世代のiPod nanoを使っていますが、まだ充電池の寿命を考えることもない良好な状態です。ですから、アップル・ケアは、パスです。出来るなら、iPod touch, iPhoneを勧めますが、貴方の要求を越えてしまいますね。
マーケット・シェアでは、ソニーは、凋落と言う印象です。一時、トップに返り咲いた、ソニーの逆襲とか言われましたが、日本国内市場だけで、それもウォークマンの一機種が、1週間、他のiPodの機種もろもろより上回っただけのことで、iPodシリーズ全体、iPhoneなどを含めたアップル・ポータブル・オーディオ全体から見れば、大した意味がなかったように思います。海外市場では、iPodシリーズが、ほぼ独占に近いのが実情です。(BCN調べという調査会社の市場調査には、いろいろ問題があると考えています。)
PC/Macでの、有償・無償iPodサポート・ユーティリティのあることは、ウォークマンは、あまり期待できることではありません。ウォークマンのアクセサリーは、サード・パーティーからの供給は、あまりありません。特にカー・オーディオでは、事実上、iPod関係の装着や接続オプションは、事実上、標準と言って良いと思います。
もっと詳しく、述べても良いのですが、元ソニー・ファンとしては、ソニーの後手後手に回る近況は、さびしいところです。