• ベストアンサー

ケイ素の化学

論文を読んでいて疑問に思ったことがありましたので質問します。 それにはトリメチルシラノレートKOSiMe3がジメチルビニルシラノレート(メチルの一つがビニル基に変わったもの)より塩基性が高いと書かれてありました。 ふつう、アルキル基の電子供与性はメチル、エチルよりビニル、フェニルのほうが大きいですよね?なぜこんなことが起こるんですか??

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数2

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#60347
noname#60347
回答No.1

Me3Si-OHと(CH2=CH)Me2Si-OHでは、 どちらが酸性度が強いか→ どちらが共役塩基が安定であるか を考えます。 Me基:I効果 vinyl基:M効果(共鳴効果) 以上のことから、 (CH2=CH)Me2Si-O^-を安定化させている→共役酸は強くなる。 ∴Me3Si-OKの方が塩基性は強い。

その他の回答 (1)

  • kougetsu
  • ベストアンサー率59% (75/126)
回答No.2

>アルキル基の電子供与性はメチル、エチルよりビニル、フェニルのほうが大きいですよね 逆です。ビニル(アルケニル)、フェニル(アリール)よりもメチル、エチル(アルキル)の方が電子供与性は大きいはずです。 普通はフェニルなどはどちらかというと電子求引基に分類すると思います。

cassiae
質問者

お礼

せっかく回答してもらったのにすみません。 なぜですか?どちらかというとビニルとかフェニルのほうが電子的に 豊富なので電子供与性は大きい気がするのですが・・・

関連するQ&A

  • 有機化学に関する問題です

    なぜアルキル基が電子供与性基となるのか、また水素がなぜ電子吸引性基なるのか教えてください。

  • アルドール縮合はなぜ第3級の方が起こりやすいのか?

    2-メチルシクロヘキセンとフェニルアルデヒドをアルドール縮合させるとフェニルアルデヒドのCOH基と2-メチルシクロヘキセンのメチル基がついたα位が反応します。 これはなぜなのでしょうか? メチル基がついている側のα位の方がメチル基によって電子が供与されているので強く負に荷電しているためプロトンは外れやすいですし、、またメチル基との立体障害もあるので、メチル基がない側のα位の方が絶対に反応性が高いと思うのですが。 どうかよろしくお願い致します。

  • 芳香族アミンの塩基性について

    こんばんは。  p-トルイジンとアニリンの塩基性に関する問題を解いていたのですが、どうしても自分にはわからない疑問が生じたので質問させていただきます。  p-トルイジンとアニリンではどちらが塩基性が強いかというものなのですが、p-トルイジンのpKa値は5.10で、アニリンは4.62ということがわかりました。  このようになる理由について考えたのですがo-トルイジンについても考慮するとどうしてもわかりません。自分は以下のように考えました。考え方の違いなどご指摘いただきたいです。  芳香族アミンの塩基性はアミンの電子供与性によるもので、ベンゼンは求電子置換反応を起こしやすく、いわば電子が不足しているものであるのでアミンの電子供与性を中和してしまう。そしてそのベンゼンによる効果を電子供与性のメチル基が軽減しているためにp-トルイジンのほうが塩基性が強くなる。    しかし、o-トルイジンのpKaは4.45となっておりアニリンのほうが塩基性が強いため上記の考えでは合致しません。これはオルト位にメチル基がつくため、置換基間で相互作用がおこると考えるべきなのでしょうか? 以上、よろしくお願いします。

  • 有機化学 メチル基

    なぜメチル基は電子を供与するのですか?

  • Wittig反応についてなんですが

    今晩は Wittig反応のときにトリメチルホスフィンは使えず トリフェニルホスフィンを使うとありました 誘起効果かな・・・とも思ったのですがメチル基も フェニル基も電子供与基ですよね すると共鳴・・・う~ん ということになってしまいます Wittig反応の際にトリメチルホスフィンは使わず トリフェニルホスフィンを使う理由をどなたか教えていただけたらと思います よろしくお願いします

  • カルボカチオンの安定性

    教科書にこうありました。 「カルボカチオンはアルキル置換基が多いほど安定である。アルキル基が電子供与性で,カチオン中心のsp2炭素の正電荷を分散できるからである」 1.「電子を供与する」と「正電荷を分散できる」が矛盾しているように見えてなりません。負電荷を供与すれば反発して,むしろカチオン中心に正電荷が寄るのではないでしょうか? 2.また,わかればでいいので,アルキル基がなぜ電子供与性をもつのか,電気陰性度の話などをまじえて,直感的に説明できれば,そちらもお願いします。

  • アルキル基の電子供与性

    アルキル基の電子供与性はいかなる理由(構造)によるものですか?

  • 安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさ

    安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさについて疑問があります。 参考書では、安息香酸のほうが分極が大きいとなっているのですがどうしてでしょうか? 分極しているカルボニル基の隣に注目した時に、安息香酸ではOH基、安息香酸エチルでは、CH2CH3基が結合していますよね。 OH基とCH2CH3基の電子供与効果を比較した時に、OH基のほうが大きく、安息香酸の分極がより小さくなると考えたのですが、違うようです。 これは、OH基の電子供与性よりも電気陰性度が優先するからでしょうか? 芳香族の時は、OH基がつくと必ず供与基になるのに、この2つはどう違うのでしょうか? 違いもふまえて、教えてください。 お願いいたします。

  • ベンゼンの置換反応の配向性

    ベンゼンの置換反応の配向性 エチル基と水酸基もベンゼンに置換させたら、I効果により、電子供与性なので、フェノールなどはm、p配向性である。一方、m-メチルフェノールはmp配向性あるいはm配向性ですか?エチル基と水酸基はどちらが電子供与性が強いですか? お教えください。

  • 最も安定な共役塩基

    最も安定な共役塩基はどれかという問題で、5つの選択肢から パラーニトロ安息香酸とメターニトロ安息香酸までに絞れたのですが、どちらの方が安定な共役塩基を作るのでしょうか? 共役塩基が安定ってことは元の化合物の酸性度が、より強い方ってことになりますよね? 電子吸引性基であるニトロ基がメタ位とパラ位、どちらのきた方が酸性度が高くなるのでしょうか? 考え方を教えてください。お願いします。 あともう一つ質問なのですが、根元にマイナスイオンがくると具合が悪いのは、電子吸引性基、電子供与性基のどちらなのでしょうか? 電子供与性基の根元にマイナスイオンがきた場合、反発する(?)ので、多分こっちだと思うのですが・・・