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スルファニル酸1-ナフチルアミンという試薬について

質問です。 スルファニル酸1-ナフチルアミンのエタノール溶液という 試薬、次いで亜硝酸ナトリウムを加え、呈色反応を行いました。 結果アセチルサリチル酸は橙色に サリチル酸メチルは薄い桃色になりました スルファニル酸1-ナフチルアミン+亜硝酸ナトリウムは 何に反応しどういう色をもたらすのでしょうか

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noname#36462
noname#36462
回答No.1

p-NH2-Ph-SO3H + Nap-NH2 + NaNO2 + PhCOOH で、いかなる反応が起きているかという事ですね。 推測するに: 1) PhCOOH + NaNO2 → PhCOONa + HNO2 2) p-NH2-Ph-SO3H + HNO2 → N2-Ph-SO3Na 3) N2-Ph-SO3Na + Nap-NH2 → NH2-Nap-N=N-Ph-SO3H (A) 上記反応経路により、化合物Aというジアゾ色素が取れてくる。 アセチルサリチル酸:フリーのカルボン酸が有るーー呈色する サリチル酸メチル:フリーのカルボン酸が無いーー呈色しない これで如何でしょうか。

milkflour
質問者

補足

ありがとうございます。 スルファニル酸1-ナフチルアミンはカルボン酸に反応する試薬なのですね。 >Nap-NH2 すみません。この化合物が何かよくわかりません。教えていただけませんか。 p-NH2-Ph-SO3H = スルファニル酸1-ナフチルアミン NaNO2=亜硝酸ナトリウム PhCOOH=カルボン酸 ですよね?

その他の回答 (1)

noname#36462
noname#36462
回答No.2

Nap-NH2:ナフチルアミン p-NH2-Ph-SO3H:スルファニル酸 です。 この呈色反応は、恐らく酸性化合物があると(例えば、カルボン酸)NaNO2からHNO2が生成し、アミノ基のジアゾ化次いでアゾ色素の合成により発色するのではないかと考えました。 スルファニル酸1-ナフチルアミンではなく、スルファニル酸と1-ナフチルアミンかと思います。

milkflour
質問者

お礼

何度もご回答ありがとうございます スルファニル酸と1-ナフチルアミン、二つの物質だったようですね。 道理で検索しても 出てこないはずです(汗) 考察の糸口が見えました。 ありがとうございました

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