• ベストアンサー

無水 塩化アルミを使った合成反応について本を知りませんか?

rei00の回答

  • ベストアンサー
  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.3

> 副反応物が出来て、困っております。  副反応物の構造は解っているのでしょうか? これを明らかにしない事には,それが生成する理由も考えられないですが。 > この正反対の反応の仕組みが分かれば、副反応の起きる > 理由も分かるのでは無いか?とおもっているしだいです。  基本的には Friedel-Crafts alkylation の反応機構を逆に辿ればいいと思います。Friedel-Crafts alkylation の反応機構は有機化学の教科書に載っていると思います。あるいは,次のページ等をご覧下さい。 「On-Line Learning Center for "Organic Chemistry (FrancisA. Carey)」の「Chapter 12 : Reactions of Arenes. Electrophilic Aromatic Substitution」の「Friedel-Crafts Alkylation of Benzene」の項  http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch12/ch12-6.html 「Erik's Chemistry」の「Chemical Reaction Mechanisms」中の「?Friedel-Crafts Alkylation」の項  http://members.tripod.com/~EppE/frcrfalk.htm  また,Friedel-Crafts alkylation に関する成書は,参考 URL のページに記載があります。  なお,『この正反対の反応の仕組み』について,「retro Friedel-Crafts alkylation」でネット検索すると,zirconium tetrachloride による例がヒットしました。  http://www.soton.ac.uk/~dchweb/chemistry/tandem%20and%20cascade%20reactions/reactions/cyclohexane.html

参考URL:
http://www.geocities.com/chempen_software/reactions/RXN190.htm
komatt14
質問者

お礼

皆さん、親切な回答有難うございました。特に Rei00様は、かなりの労力を使われたことと思います。さっそく文献を調べてみます。F-C反応は古くても新しい反応かもしれませんね。

関連するQ&A

  • 無水塩化アルミニウムについて。

    Friedel-Crafts反応で触媒として使われる無水塩化アルミニウムのほかに有効な触媒はありますか?本などで調べましたが、わかりませんでした。困っています…

  • 4-ベンゾイルベンゾフェノンの合成

    先日、塩化ベンゾイルに塩化アルミニウム、ベンゼンを反応させてベンゾフェノンを合成しました(Friedel-Crafts反応)。 これに関連して、4-ベンゾイルベンゾフェノン(1,4-ベンゾイルベンゼン)の合成方法を問われました。 どのような方法がありますか。教えてください。

  • アセトアニリドの合成のアシル化について

    アニリンを無水酢酸でアセチル化してアセトアニリドを合成する方法。 これはアミノ基の保護法の1つ、アシル化を利用した合成方法のようですが、ここで2つ解らないことがあります。 1.ここでいうアシル化はFriedel-Craftsアシル化反応なのですか? 2.もしFriedel-Craftsアシル化の場合、-NH2基が置換している時は反応は起こらないと習ったのですが何故反応しているのですか? どなたか教えていただけませんでしょうか。

  • 有機合成について

    合成の時、Friedel-Craftsアルキル化反応とFriedel-Craftsアシル化反応の使い分けが理解できません。例えば、どのような場合(どのような合成)の時に使い分ければよいのでしょうか。また、有機合成の反応の種類について、わかりやすく説明されたサイトがあれば、教えて下さい。よろしくお願いします。

  • Friedel-Craftsアシル化反応

    この間、無水酢酸、塩化アルミを用いたトルエンへのFriedel-Craftsアシル化反応を行い、p-メチルアセトフェノンを得る実験を行いました。 実験の最初に、三口フラスコにトルエンと塩化アルミを入れた時点で、液体が無色から黄色に変化したのですが、何が起こって黄色に変化したのでしょうか?? 文献などを調べても、トルエンと塩化アルミの反応が載っていなくて困ってます。 すみませんがわかる方いらっしゃったらご教授ください。

  • 酸無水物を使ったFriedel-Craftsアシル化について

    Friedel-Crafts反応のアシル化について質問させて下さい。 教科書にも出てくる塩化アルミニウムを使った酸塩化物での反応機構は理解できるのですが、酸触媒を使った酸無水物でのアシル化の反応機構が分かりません。 例えば、過塩素酸を触媒とした反応でベンゼンを無水酢酸でアシル化した場合、アセトフェノンが出来ると思いますが、これらの反応機構はどのように進むのか また、副生成物等の有無や化学等量の関係など、もしご存知の方がいらっしゃいましたらご教授願います。 詳しく解説されているサイト等もございましたら是非教えていただければと思います。 どうぞ宜しくお願い致します。

  • ベンゾフェノンの合成

     塩化ベンゾイルに塩化アルミニウム、ベンゼンを反応させてベンゾフェノンを合成しました(Friedel-Crafts反応)。  この反応では、ベンゼンが安価なため過剰量用いることができます。  では、芳香族炭化水素の使用に金銭的な制約がない場合、どのような溶媒を使うことができるでしょうか。教えてください。

  • 無水フタル酸からのFriedel-Crafts反応

    無水フタル酸のFriedel-Crafts反応について質問です。生成したアントラキノンの粗結晶をアンモニア水で洗うという作業があるのですが、調べてみるとこの作業は未反応の無水フタル酸を完全になくす為とありました。しかし、それをレポートに書いたら「無水フタル酸が未反応であることは無い」ときっぱり返却レポートに書かれてしまいました。でも収率は100パーセントではなかったし・・・分からなくなってきました。どなたか「生成したアントラキノンの粗結晶をアンモニア水で洗う作業」を行う理由を教えてください。お願いします。

  • Friedel-Craftsアシル化の質問です

    Friedel-Craftsアシル化によるビフェニルのアシル化に関して質問があります ・Friedel-Crafts反応の反応機構 ・Friedel-Crafts反応を用いてn-プロピルベンゼンの合成法 ・ビフェニルと無水コハク酸からビフェニルを生成する これらのことを調べるのに適した書物をご存知の方がいらっしゃいましたら、タイトルなど教えてください

  • 無水酢酸と塩化アセチル

    一般的にアセトアニリドはアニリンと無水酢酸、あるいは塩化アセチルよって合成されるはずですが、多くの学生実験では無水酢酸が使われているようです。 無水酢酸と塩化アセチルでは危険性に差があるのかと思ったのですが、調べてみるとむしろ無水酢酸の方が危険なようにさえ感じました。 アセトアニリドの合成で無水酢酸を使用することのメリット、あるいは塩化アセチルを使用することのデメリットはあるのでしょうか?