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アスピリンについて
アスピリンの精製を行ったのですが、まず粗結晶を作ってその後再結晶させるときに酢酸水溶液を用いるのはなぜですか？ あと、アスピリンは安息香酸よりも強い酸だけどサリチル酸より弱い酸だという理由は何ですか？pKaの値から考えるのでしょうか？教えてください☆よろしくお願いします。
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noname#160321
回答No.1
アスピリン：アセチルサリチル酸；サリチル酸のＯＨが酢酸とエステル化している化合物。 酢酸を加える理由：上記のように酢酸エステルなのですがこのエステルは純水中では比較的不安定で元のサリチル酸と酢酸に加水分解され三者の間の平衡状態になってしまいます。そこで酢酸を加えこの平衡をアセチルサリチル酸の加水分解を押さえる方向に偏らせます。 酸強度：ｐＫａが出ているなら、その順です、疑う筋合いはありません、だってそれは測定値だから。ですが「なぜ」と問うならサリチル酸の置換基ＯＨの効果を考え、安息香酸のＨ、アセチルサリチル酸のＯ(ＣＯ)ＣＨ3と比較して下さい。教科書に書いてあるはず。^^
お礼
回答ありがとうございました！ 丁寧な説明で、とてもわかりやすかったです☆ 酸の強さについてはこれをヒントにして考えてみますね。