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ジアゾ化について

よろしくお願いします。 自分の学校の有機化学実験テキストのジアゾ化の実験のところで、実験操作として行う場合に、芳香族第一級アミン(スルファニル酸)に亜硝酸ナトリウムを加えたのちにこの溶液(仮に溶液A)を冷水と濃塩酸の混合溶液(溶液B)に加えなくてはならない。 と、書いてあるのですが、どうして溶液Bを溶液Aに加えてはいけないのですか?  ふつうの実験の流れなら溶液Aに溶液Bを加えるとおもうのですが・・・。いくら考えてもよくわかりません。どなたか分る方がいればよろしくお願いします!!

  • xavi3
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回答No.1

実験化学講座によれば、第一アミンのジアゾ化反応は 芳香族第一アミンを塩酸に溶解し、この液を氷令しつつ、この溶液に亜硝酸ナトリウムの水溶液を注加していく。塩酸の量は芳香族第一アミン1molに対し、造塩するため1molおよび亜硝酸ナトリウムから亜硝酸を遊離させるため1mol、都合2molの塩酸が必要である。実際は過剰にとって2.5~3mol使用する。  反応式は以下の様に表されます。 Ar-NH2・HCl+NaNO2+HCl→Ar・[NN]Cl +2H20+NaCl 反応式の詳細は後でお考え頂くとして、要はアミンの周辺には過剰量の塩酸が必要であることがポイント。 溶液Aを溶液Bに滴下する場合は、入ったアミンに対して周りは塩酸の海。塩酸の必要量が確保される。 溶液Bを溶液Aに滴下する場合は、入った塩酸に対して周りはアミンの海。アミンから見たら塩酸は超不足状態。 すなわち、この方法では反応はうまく行かない。

xavi3
質問者

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とても分かりやすい説明、ありがとうございます! やっと納得することができました(>▽<)

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