プロキシでメールを送信できない

質問

ブラウザでのほとんどのホームページの閲覧はちゃんとできるプロキシサーバーであっても
Thunderbirdでメールを送信しようとすると

「メッセージを送信しています」
のタイトルのメッセージボックスが出て
「状態:smtp.googlemail.com に接続しています...」
「進行状況：」の右の水色のバーがしばらく動き続けて、
最後に

メッセージの送信エラー
「メッセージを送信できませんでした。
SMTP サーバ smtp.googlemail.com との接続がタイムアウトになったため、メッセージを送信できませんでした。再度試すか、ネットワーク管理者に問い合わせてください。」

のメッセージボックスが出る、という状態です。
どうすれば解決できますでしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.5

superside0 · ベストアンサー

> メール送信がうまくいかない理由としては、
> 利用するProxyサーバーが
>SMTPプロキシー、SMTPSプロキシー
>に対応していない可能性が高いかもです。

25番ポートを使ってないのであれば、そちらの可能性が高いでしょうね。

> あと、回答 No.3 の方からは
>スパム業者か何かと思われたようですが、
>私が考えたようなプロキシの利用法がそこまで特殊なのかな、とは思います。

メールのヘッダ中に経路が記録されているので、それで自身のグローバルIPが
知られるてしまうことに抵抗があるということでしょうか。

IPアドレスが分かったとしても、会社からなら企業名までわかりますが
自宅からなら　使用しているプロバイダや居住地域程度まで
個人情報が分かる訳ではないので　私自身は、特に抵抗を感じたことはありません。
ただ、ストーカー被害やDV被害にあって避難されている方等、それぞれ特殊な事情があって
居住地域も知られたくないということは、ままあるかもしれませんね。

ただし、それだけのことならば、わざわざ苦労してSMTPプロキシを使わなくても、
メールソフトでなくWeb上のGmailを使えば、クライアントPCのIPアドレスは
メールヘッダに記録されないので、それで充分ではないでしょうか。
(ちなみに、YahooのWebメールだとクライアントPCのIPアドレスはヘッダに記録されます）

お礼

superside0さま、回答いただきありがとうございます。
OP25B自体はどういうことなのか調べて分かりましたものの
ok_kamokamoさまやsuperside0さまが書いて下さった
25番ポートが出てくる部分の話はいまいち理解できませんでしたが、
それはいいとして、

> メールソフトでなくWeb上のGmailを使えば、クライアントPCのIPアドレスは
> メールヘッダに記録されないので、それで充分ではないでしょうか。
WebのGmailはそんな便利な仕組みになっているのですね。
それなら確かにそれで充分です。

回答No.4

superside0

> 一般の人はこういう「プロクシ」はメールでは使わないのかな。
> しかし、そうだとすると
> なぜThunderbirdのようなソフトにこういう機能が搭載されているのかが不思議です。

企業や学内等のセキュリティーを重視しているLAN環境などで、
直接インターネット上のSMTPサーバーには接続できないようにネットワーク構築しているケースがあります。

　・LAN内にSMTPサーバーが設置してあり、クライアントPCはこれをSMTPサーバーとして使う
　・LAN内にSMTPプロキシサーバーが設置してあり、クライアントPCはこれを経由して使う
として、そのサーバーで
送信先制限やクライアントPC制限やメールのデータ記録やアンチウィルス機能が
裏で動くことになりますが、
後者の環境の場合は、メールソフトにプロキシの設定が必要になるでしょう。

また、個人ユースでも　アンチウィルスソフトがプロキシサーバーとして動作していて
メールソフトでは、それを代理のSMTPサーバーとして使う　ということもあるでしょう。

本題ですが、外部のプロキシサーバーをSMTPプロキシとして使うには
関所が何箇所があるのでしょうけど、
(1)利用中のプロバイダがOP25B していて、SMTPの25番ポートの通信を遮断している
　　（外部のSMTPサーバーを使うには、587番ポート+SMTP認証を使う）
(2)利用するProxyサーバーがSMTPプロキシーに対応しているか
　（たとえば squidはhttp proxyのみでSMTPには対応していない）
あたりが、通信トラブルとして引っかかりやすいかと思います。

gmailのSMTPサーバーを　個人の環境で使うなら
25番ポートでなく、 587番ポート+認証にするだけで、わざわざプロキシを使う必要はないのでは？

お礼

superside0さま、回答いただきありがとうございます。
Thunderbirdにプロキシ機能が搭載されているのは
主にそっちの方のプロキシのため、ということなのですね。
その手のプロキシも全く使用したことがありませんので、気づきませんでした。

> gmailのSMTPサーバーを　個人の環境で使うなら
> 25番ポートでなく、 587番ポート+認証にするだけで、わざわざプロキシを使う必要はないのでは？
google にこちらの現在地を知らせないよにする必要はないのでは、という意味でしょうか？
こちらの現在地を知らせたくない場合があるのは、
googleに対してではなく、メールの受信者に対してです。
また、ポート番号はThunderbirdがいつも自動で設定してくれますが、
465か587になっています。

メール送信がうまくいかない理由としては、
利用するProxyサーバーが
SMTPプロキシー、SMTPSプロキシー
に対応していない可能性が高いかもです。

あと、回答 No.3 の方からは
スパム業者か何かと思われたようですが、
私が考えたようなプロキシの利用法がそこまで特殊なのかな、とは思います。

回答No.3

noname#206655

あ、すみません。

内部パソコンを外部に出す方式に、プロキシを使う方法と、ＩＰマスカレードによるアドレス変換を言うのが基本でしたが、この中の「プロクシ」を利用して、お使いのＰＣのＩＰを出さない仕組みがあると言います。

私は、やった事ないので、内側かと思ったのですが、「クシ」とか「刺す」って表現される「プロクシ」の方ね？　国内だったら捜査が入るでしょうが、捜査が出来ない国で、しかもＩＰを公開しないのが海外にあるらしいと聞きました。ここを通してメールを送るらしいですが、ＯＫＷａｖｅの掲示板もＩＰを辿れます。

よって、貴殿の質問に正確に答えられる＝ハッカー　と言うことになると思います。

よって、私には分かりません。すみません。

お礼

ok_kamokamoさま、回答いただきありがとうございます。
言葉足らずだったようですね。
外部サーバーの「串」の方しか知らないものでして、すみません。

相手と場合によっては
こちらの現在地まで知らせない方がいいことはあると思います。
スパム業者が主に使おうとするようなので、
一般の人はこういう「プロクシ」はメールでは使わないのかな。
しかし、そうだとすると
なぜThunderbirdのようなソフトにこういう機能が搭載されているのかが不思議です。

回答No.2

noname#206655

なぜ、プロキシ（代理）サーバーと分かるのでしょう。

２５番のＳＭＴＰもプロキシする必要があります。

お礼

ok_kamokamoさま、回答いただきありがとうございます。
すみません、どういう意味かよく分かりません。私は
http://www.cybersyndrome.net/pla.html
に書いてあるプロキシをいくつか試してみました。

回答No.1

nerimaok

設定ミス、設定が破損
辺りじゃないでしょうか?

http://okwave.jp/qa/q7680278.html

お礼

nerimaokさま、回答いただきありがとうございます。
別のプロファイルを作成してメール受信を試してみたのですが、

hoge@gmail.com アカウントのエラー
ユーザ hoge@gmail.com のパスワードを送信できませんでした。 メールサーバ pop.gmail.com からの応答: Username and password not accepted.

ユーザ名の先頭に「reccent:」をつけても

recent:hoge@gmail.com アカウントのエラー
ユーザ recent:tinysouvenir@gmail.com のパスワードを送信できませんでした。 メールサーバ pop.gmail.com からの応答: Web login required: https://support.google.com/mail/bin/answer.py?answer=78754

というメッセージが出て、ちょっと困っております。