(1)LED電圧3.1~3.3Vということは製品個体によりばらつきがあるということです。
LED電圧を3.1Vで計算して実際のLED電圧が3.3Vだった場合と
逆に3.3Vで計算して実際が3.1Vだった場合を比較すると
3.1Vで計算した方は実際には流れる電流が少なくなり、後者は計算値より大きな電流が流れます。
どちらが良いかと聞かれると前者の3.1Vでの計算のほうが無難ということになります。
(2)CRDが一般によく使われる石塚電子製のEシリーズならば14.4Vより高い耐圧ですのでとくに抵抗を入れる必要はないかと思います。
(3)Vcc14.4Vで変動が無いなら4個でしょう。
とここまで一般論での回答でしたが…
もしも実際作られる点灯回路が車用のものでしたら…質問文からの勝手な推測ですが(笑)…
どの車でも実際の電源電圧は14.4Vもありません。他の電装品の使用状況やバッテリーの状況により12V台のこともあります。
(3)は実際には3個まででしょう。
で(1)についても14.4Vで計算しておいても実際の電源電圧はそれより小さいので3.1Vでも3.3Vでも電流は計算値より小さくなりますのでどちらでも大丈夫かと…。
ただよくある話として、使用されるLEDの最大電流が20mAなのにIf=20mAで計算される方が多いですが、この20mAはこれ以上電流を流すとLEDが壊れますよという値です。できれば少し小さい電流で計算することをお勧めします。
もちろんMAX電流に近づける程、LED自体は明るく発光します。
しかし電流を大きくするほどLEDの劣化は早く進みます。LED自体長寿命と言われてますが、球切れは起こさなくてもどんどん暗くなっていくんです。
変な例えですが太く短く?か細く長くか?その辺も検討してください。(余計なお世話ですが。)