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ジアニオン種の生成について

ジアニオン種はどの程度の塩基で生成しうるものなのでしょうか。 例えば、α位に水素を持つカルボン酸ではどうなるのでしょう。 まずヒドロキシ部分のプロトンが抜けると思います。 そして次に酸性度の高い（と僕は思っています）カルボニルα位のプロトンが抜けてジアニオンになるとして、 そのためにはどの程度の塩基を用いればよいのでしょうか。

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noname#76868
noname#76868
回答No.1

pKa値を考慮してそれより弱いpKa値を有する化合物の塩基を用いれば良い。 今回の場合： RCH2-COOHであるので、 -COOH:pKa　～5 RCH2COOH:α水素pKa　～35 ですので、 RCH2-COOH + NaOH, NaH→RCH2-COONa + BuLi → RCH(Li)-COONa あるいは最初から２当量のBuLiを作用させて RCH(Li)-COOLiとする。 ただ、CH3Liは避けたほうが良い、その理由は、 RCH2COOH + excessCH3Li→ RCH2COCH3 となるようである。

snsnsnsn
質問者

補足

ご回答ありがとうございます。 RCH2COOHにおけるα水素のpKaは35ということですが、 RCH2COOM (M=金属カチオン)の状態でもα水素の酸性度に変化はないのでしょうか？ というのも、RCH(-)M(+)COOHはモノアニオンであるのに対して、 RCH(-)M(+)COO(-)M(+)はジアニオンですから、 前者と後者では共役塩基の安定性に差異が出ると思うのです。

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