化学式、化学構造から何が言える？

質問

私は化学をほとんど勉強したことがないのですが、実験で薬品を使う場面が多々あります。そこで基本的なことを教えてもらいたいのですが、化学式と化学構造などからわかる事を知りたいです。

例えば、アスコルビン酸ナトリウム
化学式：C6H7NaO6
化学構造：略

これから、言える事ってあるのですか？
どんなことでも構いません。

私はこれを還元剤として使用しています。

例えば、「アスコルビン酸Naは、マイナスに帯電している」「一度電子を渡したら構造が変わり元に戻ることが出来ない」「酸化還元電位は約0V」などと聞きます。これらのことは化学式、化学構造などからある程度はいえるものなのでしょうか？

お願いします。

回答No.4

masuda_takao · ベストアンサー

補足の補足と修正１件です。

　先に修正を。

> また“Ｃ＝Ｃ−ＯＨ”という構造を持つ化合物のこと
> をエノールと言います。

　文字化けしていますねｗ
　以下に差し替えます。

-(差し替えここから)-

また“Ｃ＝ＣーＯＨ”という構造を持つ化合物のことをエノールと言います。

-(差し替え個々まで)-

　次に、補足です。

> ご紹介の URL の図で -ONa になっている方の -OH の
> H の方が「取れやすい」

　溶液の液性によっては、２個の -OH とも H が取れるのですが、中性（pH ＝ 7）付近では、ご紹介の図で -ONa になっている方の -OH の H のみが取れます（このように、分子がイオンになることを「電離」と呼びます）。

　推敲が足りず、お粗末さまでしたｗ

回答No.3

masuda_takao

遅くなりました。補足します。

> ナトリウム塩は何か特別なのですか？ナトリウム塩って
> いうのは、Naがついている物のことを呼んでいるのです
> か？

　そうですね。アスコルビン酸ナトリウムは、アスコルビン酸イオンとナトリウムイオンからなる、イオン化合物です。イオン化合物の場合、それを表現する化学式は組成式（それぞれの元素の存在比を整数比で表した化学式）で表すのが普通です。化学式と一口に言っても色々ありますが、詳細は下記を御覧下さい。
http://ja.wikipedia.org/wiki/化学式
（Wikipedia で「化学式」にて検索して下さい。）

> 金属元素だと、なぜアスコルビン酸イオンが一価の陰イオ
> ンなのですか？

　ここはやや不親切な回答を致したでしょうか。
　ナトリウムイオンは１価の陽イオンです。このことを知っていれば、アスコルビン酸イオンが１価の陰イオンであることが分かります。
　金属元素としてのナトリウムは、周期表の１属に属し、アルカリ金属と呼ばれる元素の１種です。高校の化学の教科書に、該当の記載があります。Web なら手っ取り早くは
http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/inorganic/1A.htm
でしょうか。

　最後に、アスコルビン酸の還元性と酸性に関してですが、それぞれ分子の構造と関連づけて、以下のように説明することが出来ます。
　ご紹介の
http://www.fusokk.co.jp/product/life/food_02/002/index.html
...にある構造式を御覧になりながら、以下の説明をお読み下さい。

　図では、てっぺんがＯ（酸素原子）になっている五角形の部分があると思います。その五角形の一番下にある二重線でつながったところから-ＯＨと-ＯNaが１つずつ出ていると思います。このうち、-ONa になっている箇所は、元々は-OH でした（そうなっているものがアスコルビン酸の分子です）。
　実は、この２ヶ所にある水酸基（-OH のことを言います）の H が取れることで、アスコルビン酸の分子がアスコルビン酸イオンになります。構造をよく見ると、この５角形の中に

　　ーＯーＣ＝Ｏ
　　　　　｜
　　　Ｃ＝ＣーＯＨ

...といった感じの構造があるのがお分かり頂けると思います。このように同一分子の中に“ーＯーＣ＝Ｏ”という構造（エステル結合と言います）を持ち且つ環状になっている化合物をラクトンと呼び、また“Ｃ＝Ｃ−ＯＨ”という構造を持つ化合物のことをエノールと言います。
　アスコルビン酸イオンの場合、このエステル結合とエノールが存在するお陰で、このエノールの水酸基から水素（H）が取れた状態のものが安定に存在できるというわけです。なお、ご紹介の URL の図で -ONa になっている方の -OH の H の方が「取れやすい」のですが、その理由の説明は些か高度であり、大学教養課程レベルの知識を要します。
　また、還元性に関しては、同じ図でエノールになっている２ヶ所の水酸基がいずれも“Ｃ＝Ｏ”になることで脱水素化され、その離れた水素が反応する相手の分子（酸化剤）を還元するというわけです。
　以下の URL に、やや詳しい説明があります。
http://ja.wikipedia.org/wiki/アスコルビン酸
（Wkipedia で「アスコルビン酸」にて検索して下さい。）

　特定の官能基の存在により、定性的に物質の性質が説明できるという「話の要点」がご理解いただければ幸いです。

回答No.2

masuda_takao

No. 1 さんとかぶりますが、有機化合物の場合は分子式（お書きの文面における“化学式”；今回はナトリウム塩なので“組成式”と言ったほうが良いかな？）だけだと、情報としては些か弱いですね。構造式があって、初めて有用な情報になると思います。

　とりあえず、組成（分子１個の中に炭素が６個、水素が７個、ナトリウムが１個、酸素が６個あること）は直ちに分かります。また、分子式や組成式からモル質量（分子量や式量など）も計算出来ます。
　アスコルビン酸ナトリウムの場合、ナトリウムが金属元素であることが既知なら、アスコルビン酸イオンが１価の陰イオンであることも分かります。また、各元素の原子量が分かれば、その式量が約 198 であることも計算で出せます。
　これら自体は、大変有用な情報では一応あります。例えば、上記の式量を用いて、その物質の何 g が何 mol であるかを計算出来ます。更に、このことを、化学反応を利用してその物質を定量するための根拠にも出来るわけですし、ある定量法の感度や精度を評価するための基礎データにも出来るわけです。勿論、酸化還元反応の化学反応式を書くことだって、〈酸化剤が何であるかによりけりですが〉出来るでしょう。

　一方、構造式からはその物質の性質に関するいろいろな情報が得られます。
　どのような官能基（カルボキシル基や水酸基、エーテル結合など）を持ち、どのような性質を持つのかが、分子の構造から明らかになる、若しくは推測することが出来るわけです。アスコルビン酸に還元性があることも、構造式を見ることで推察できるわけです。アスコルビン酸の分子が１価の陰イオンであるアスコルビン酸イオンになるとき、どのようにしてイオン化するのかということも、構造式から分かります。

　なお、酸化還元電位の値を構造式から推測するのは、かなり困難だろうと思います（不可能かどうかは分かりません）。因みに pH ＝ 7.0 におけるアスコルビン酸の酸化還元電位の値は約 58 mV です。この値はある測定を行った結果得られた数値で、（知りうる限り）物質の組成や構造から計算された値ではないです。

　ざっとこんなところで如何でしょうか？

お礼

詳しい回答ありがとうございます。

ちょっと私にとって難しいかったので、ひとつずつ質問させていただきます。

>“化学式”；今回はナトリウム塩なので“組成式”と言ったほうが良いかな？

ナトリウム塩は何か特別なのですか？ナトリウム塩っていうのは、Naがついている物のことを呼んでいるのですか？

>ナトリウムが金属元素であることが既知なら、アスコルビン酸イオンが１価の陰イオンであることも分かります。

金属元素だと、なぜアスコルビン酸イオンが一価の陰イオンなのですか？

>アスコルビン酸に還元性があることも、構造式を見ることで推察できるわけです

どこを見ればよいのですか？
化学構造は下記のURLにあるものだと思います。
http://www.fusokk.co.jp/product/life/food_02/002/index.html

>アスコルビン酸の分子が１価の陰イオンであるアスコルビン酸イオンになるとき、どのようにしてイオン化するのかということも、構造式から分かります。

これも、どこを見ればわかることなのですか？

多分、非常に基礎的なことも聞いていると思います。これらの質問に答えるのが大変そうなら参考文献(or URL)を紹介していただけると有難いです。
よろしくお願いします。

回答No.1

Ichitsubo

化学式から言えることもまあありますが、有機化合物の場合は構造からでないとかなり無理がありますね。有機物質の性質は構造に由来することがほとんどだからです。

C6H7NaO6からはあまり分かることはありませんが、「アスコルビン酸ナトリウム」と名前が分かっているので、性質が分かります。還元力を持った物質ですね。

>「アスコルビン酸Naは、マイナスに帯電している」
そんな事実はあありません。

>「一度電子を渡したら構造が変わり元に戻ることが出来ない」
ものによります。物質が特定されない限りは何も言えません。

>「酸化還元電位は約0V」
(標準)酸化還元電位は物質によって特定の値を持ちます。物質が決まらない限りは分かりません。

同じ物質であるならば構造が同一です。

お礼

回答ありがとうございます。

構造からどのように推測できるのですか？
簡単な例を教えていただけると嬉しいです。