- ベストアンサー
Favorskii反応
エノラートイオンがハロゲン化アルキルと反応することで起こるようですが、カルボニル基が二トリル基であったとしても起こるのでしょうか? 起こらないとすれば、5-クロロペンタンニトリル(炭素数が4の直鎖で両端にそれぞれ塩素とCNがくっついているもの。名前の付け方がおかしいかもしれませんが、、、)をNaNH2(ナトリウムアミド)と反応させると環状のシクロプロパンにニトリル基が1つくっついたものが生成するのはどういう機構なのでしょうか? 基本的な事があまりわかっていませんが、宜しくお願いします。
- kyouko1492
- お礼率12% (7/56)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数0
- みんなの回答 (1)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
出発物質は、下式の4-クロロブタンニトリル(あるいは4-クロロブチロニトリル)でしょうね。 Cl-CH2CH2CH2-CN NaNH2の作用で、ニトリルのα-アニオン(エノラートのごときものと考えて下さい)が生じ、それが分子内で置換反応を起こしただけでしょう。 Favorskii反応はα-ハロケトンの反応ですので、今回の系とは無関係です。
関連するQ&A
- ハロゲン化アルキルのアミン化について質問します
たとえば、クロロメタンにアンモニアを作用させると、Cl基がNH2基に置き換わったアミンができると思いますが、同様の置き換えは、ポリ塩化ビニルのような複数個ハロゲンをもった分子でも起こりますか? この反応によって、大量のアミノ基をもつ直鎖ポリマーができたらと思っているのですが、もし、こういうい理由によってその反応は進行しない、みたいなのがあれば教えていただきたいです。よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- エステルの保護基について
現在、エステル部位を含むハロゲン化アルキルのハロゲン部位を アミンに置換したいと考えています。 アミンとしては、何級でもよいのですが、 単一化合物を高収率で得たいため ジメチルアミン水溶液と反応させて第3級アミンを得るのが よいと考えています。 (アンモニア水溶液と反応させると、第1級~第3級アミンが 混在してしまう。) 文献を調べましたところ、ハロゲン化アルキルを ジメチルアミン水溶液中にて煮ることで ハロゲンはアミンに置換されるとのことですが、 ジメチルアミン水溶液は強塩基性のため、エステル部位の 加水分解反応が生じたり、アミドが副反応として生じたり すると懸念しています。 エステル部位を保護基にて守ることができれば 副反応が起こることなくハロゲン部位をアミンに置換可能と 考えていますが、エステルの保護基を検索してもヒットしません。 エステルの保護基は存在しないのでしょうか? また、エステル部位を含むハロゲン化アルキルのアミノ化に際して 他に有効なスキーム等がございましたら教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- n-ブチルリチウムの反応について
n-ブチルリチウムとハロゲン化アルキル(ハロゲンはヨウ素です)の反応なのですが、ブチル基がヨウ素を引き抜きそれに伴ってアルケンが生成するという反応なのですが、n-ブチルリチウムのブチル基は-の電荷を帯びており、ヨウ素も-を帯びているはずなのに、なぜヨウ素を引き抜くのでしょうか?
- 締切済み
- 化学
- アミドの形成反応の問題/カルボニル基の分極
1、アミンBがカルボン酸無水物Aのカルボニル基に攻撃して、反応が開始する。 2、この反応は縮合反応である。 3、点線四角内のカルボニル基の分極は、酸素原子がδ+である。 画像のアミドの形成反応に関する上記1~3の記述のうち、正しい物をすべて選んでください。 間違っている記述は訂正を、正しい記述はなぜそうなるのかという理由を簡単で構いませんので合わせてよろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- p-tolyl acetate と塩化アルミニウムの反応
p-tolyl acetate と塩化アルミニウムが反応するとどんな構造式の化合物が生成されるのか教えてください!! 塩化アルミニウムとの反応なのではじめはフリーデル・クラフツ反応かな?と思ったんですけど、別に反応にハロゲン化アルキル(アシル)はでてこないので違いますよね。。。。 いったいどのような構造式になるのかまったく検討がつきません。どなたかわかる方がいましたら教えてください。お願いします
- 締切済み
- 化学
- 芳香族求電子置換反応の反応性について
有機化学の問題で、「クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、ベンゼンの3種において求電子置換反応の反応性が高い順に並べよ」という問題を解いています。置換基の誘起効果により置換基別の反応性は水素>塩素です。 ハロゲンは不活性置換基なので ベンゼン>クロロベンゼン になるのはわかりましたが、クロロベンゼンとジクロロベンゼンでは、更に不活性置換基が増えるため クロロベンゼン>ジクロロベンゼン となるのでしょうか?
- 締切済み
- 化学