• ベストアンサー

アセチレンとメタノールの酸性の強さ

こんばんは、アセチレンとメタノールってどちらが酸性度が大きいんでしょうか？アセチレンはＳＰ軌道で メタノールはＳＰ３なのでアセチレンのような気がするんですが、メタノールの酸素原子の誘起効果もあるのでどちらなのかわかりません。よろしくお願いします

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#62864
noname#62864
回答No.1

メタノールの分子中でもっとも酸性度の高いのは、O-H基のHです。したがって、メタノールのほうが酸性度が大きいです。 spとsp3（あるいはsp2）の比較をするのは、アセチレンとエタン（あるいはエチレン）の酸性度を比較するときです。 すなわち、Cに直接結合しているHについての比較の話です。 ここでは、O-HのHのほうがはるかにH+として取れやすいですから、混成の話は関係ありません。

mayuka54
質問者

お礼

そうなんですか！ありがとうございます。

  1. カテゴリ
  2. 学問・教育
  3. 自然科学
  4. 化学

関連するQ&A

  • エチレン、アセチレン

    　エチレンはｓｐ＾２混成軌道ですが、なぜ電子は６個あるのでしょうか。どうして６個あることが分かるのか知りたいです。　 　アセチレンはｓｐ混成軌道ですが、なぜ電子は６個あるのでしょうか。 　またメタンはｓｐ＾３混成軌道ですが、電子は何個あるのでしょうか。

  • どっちが酸性度が高いのですか？

    有機化学の問題です。 (1)CH3CH2OCH2CH2OH (2)CH3OCH2CH2CH2OH のどちらが酸性度が高いか？理由も述べよ という問題なんですが、酸素がOHに近い(1)の方が高いのはわかるんですが、いまいち何故なのかわかりません。電気陰性度か誘起効果が理由だと思うんですが…よろしくお願いします。

  • 酸性・・・について

    今晩は o-ニトロフェノール、m-ニトロフェノール、ｐ－ニトロフェノールの三種類の酸性度についてなんですが m-ニトロフェノールはニトロ基の部分の共鳴が少ないから二つに比べて不安定で酸性が弱いことはわかるのですが 0-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールの酸性度の違いの理由がわかりません 誘起効果と共鳴効果だけで説明できるのでしょうか よろしくお願いします

  • 酸性の強さを決める要因

    高校で、ハロゲンの水素化物XHの酸性の強さがHI＞HBｒ＞HCｌ＞HFであることを習いましたが、よくよく考えてみると電気陰性度はF>Cl>Br>Iだから、なんとなくHFに向かうに連れてむしろ電離しやすくなるのではないかという気がしてきました。 そこで調べてみたところ、このケースの場合は電気陰性度よりも、原子の大きさがパラメーターになっていて、大きいほど電子が局在しにくくなってHをとりこみづらい（？）というようなことが書いてありました。 でも、私は、酸性の強さを決めるのに、電気陰性度というパラメーターと原子の大きさというパラメーターでは後者の方が決定要因になっている、という理由がよくわかりません。 電気陰性度と原子の大きさとの間には何か関係がありますか？ どうして酸性の決定要因が電気陰性度ではなく原子の大きさのほうが優先されてしまうのでしょうか？

  • 混成軌道＋別件にて共鳴

    sp3混成軌道は単結合、sp2混成軌道は二重結合、sp混成軌道は三重結合という解釈は正しいでしょうか？？ あと共鳴効果と誘起効果を分かりやすく説明していただけないでしょうか？？

  • メタノールの分子内脱水

    メタノールの分子内脱水について調べています。 通常、アルコールは濃硫酸を加え、130℃～140℃に加熱すると、分子間脱水が起こり、エーテルが発生します。また、160℃～180℃に加熱すると分子内脱水が起こり、アルケンが生成します。 ここで質問です。 エタノール以上の炭素数を持つものを160℃～180℃に加熱した場合の生成物は分かりますが、メタノールではどうなるのでしょうか。 ヒドロキシル基の付いていた炭素原子の隣には水素しかないため、同じ炭素原子から水素を奪い取って脱水することになりますが、これではCH2となり、安定して存在できないかと思われますがどうなのでしょうか。そもその炭素原子1つのアルケンは作れないような気がしますが、そのあたりも不明です。 私の知っていることはここまでです。 化学に詳しい方からの回答をお待ちしております。なお、参考文献・URL等ございましたら、お手数ですが添付していただけると助かります。

  • 酸性度（pKa値）と分子構造について

    酸性度（pKa値）と分子構造との関係には何かありますか？ 自分が調べた中では、【（）内は酸性度】 　アセチレン（pKa=25） 　2,2,2－トリフルオロエタノール（pKa=12.4） 　アセトアルデヒド（pKa=17） 　水（pKa=15.7） などの化合物は酸性度が高いんですが、 　メタン（pKa=4.9） 　硝酸（pKa=-1.3） などは酸性度が低かったです。 『こういう構造だと酸性度が高い。』などあるのでしょうか？

  • 酸性度の予測

    分子の酸性度の予測について、「より安定であれば、より酸性」というのは何故なんでしょうか？ 例えば、共鳴構造が多い方が安定なため、酸性度が強い、とか、3重結合を持っている方が軌道のｓ性が強いため、より安定で酸性が強くなる、等です。 どなたか、ご回答を宜しくお願い致します。

  • プロパンとアセチレンの混合気体について

    はじめまして。 プロパンとアセチレンの混合気体1L（0℃,1atm）に同条件下で酸素を加え、この混合気体を完全燃焼させると、体積が2.1L減少する。この時の反応前のプロパンとアセチレンの混合比を求めたいのですが、かなり苦戦しています。誰か知恵を貸して下さい。よろしくお願いします。

  • カルボン酸イオンの共鳴安定化

    化学を大学で勉強し始めて間もない者です。 参考書を読んでいて疑問に思ったことがあります。 カルボン酸が酸性を示す理由について酸素原子による誘起効果のほかに、カルボン酸イオンの共鳴安定化というものがあるそうですが、このカルボン酸イオンの共鳴安定化の意味がイマイチ理解できなくて困っています。 どなたか化学の初心者にでも分かるように説明してもらえないでしょうか？？ おねがいします＞＜

注目のQ&A

カテゴリ

専門家に質問してみよう

職業から探して質問する

あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVEセレクト

質問する