ええと、すでに答えは#1さんので出ていますが…
いくらアンバサダー(直営)といえども、パーク内でのチェックインはできませんのでご注意を。
お考えのとおり、一度出てアンバサダーにいかないとできません。
今は園外のウェルカムセンターでプリチェックインもできるようですが(これについてはあまり詳しくないので調べてくださいね)、基本的にパーク内でのチェックインはどこのホテルでもできません。
荷物をホテルに運んでもらえるのは、ウェルカムセンターからです。
こちらも園内から運んでもらえるのはそのときに買ったお土産のみです。
あと、交代乗車で2回乗れる、という件ですが、こちらも基本的には一人1回までが原則です。
例えばお父さんお母さんおにいちゃん赤ちゃんなどの構成の4人家族でやむを得ず交代乗車となった場合で、後から乗る人(例えばお父さん)が一人で乗ることになってしまったなどの場合、さすがにお父さん一人で乗るのはかわいそう…ということで、そのときに対応したキャストが気を利かせて、2回目の乗車のときに先にすでに乗車済みの人(例えばおにいちゃん)を再度乗せてあげることはあります。
ただこれはあくまで例外なので、必ずしもこのような対応になるとは限りません。
(ただ、実際はこういう対応をされるキャストさんが多いようですが。)
絶対ではないので、もし小さなお子さんがいる場合過度な期待はされないほうがいいと思います。
再入園の際は手のスタンプのほかに入園済みのパスポートも必要ですので、一時退園するときお忘れなく。
また、舞浜駅に近い再入園ゲートは1つか2つか、多くても3つしか開かないので、例えば夜のパレードぎりぎりまでホテルで休憩してたりすると、エントランスで数分待つ場合もありますので、時間には余裕を持って行動することをお勧めします。