置換反応と縮合反応の定義における違い

質問

化学で、反応の結果だけみると置換反応と縮合反応どちらか区別がつかないことがあります。

例えば、ベンゼンと硝酸の反応によりニトロ化し、ニトロベンゼンが生じる反応は置換反応と教科書ではかかれていますが、この反応は、ベンゼンと硝酸から水が抜けて新たに結合が生じるので縮合反応とも見れるのではないでしょうか？

また、硝酸とアルコールにを反応によるり、縮合し、硝酸エステルが生じる反応は縮合反応と消化所ではかかれていますが、この反応は、アルコールの水素が硝酸のスルホ基？で置き換割った置換反応とも見れるのではないでしょうか？

このように考えていくと、ベンゼンと塩素の置換反応、セルロースと酢酸の縮合反応など、さまざまな反応で、縮合でなく置換であると決めているポイント、置換でなく縮合であると決めているポイントが分かりません。化学の新研究やネットで調べても、置換と縮合を区別する明確なポイントが詳しく記述されていませんでした。教科書の定義にかえってみると、分子の一部が他の置換基で置き換わるのが置換反応、分子の間で簡単な分子が抜けて、新たに結合が生じる反応が縮合とかかれていますが、これだけの定義だと、反応の結果だけ見ると、どちらの反応ともいえるものが多々あると思います。

置換と縮合を明確に区別するポイントはどこなのでしょうか？反応機構に違いがあるなら、その違いについても教えていただけたら幸いです。回答よろしくお願いします。

回答No.2

trytobe

『カテゴリ 学問・教育 ＞ 受験・進学 ＞ 大学受験 』の範囲でいうなら、

反応機構(過程) と 反応結果(生成物) を混同して議論しないこと、としか助言できません。

「求核置換反応」(SN1,SN2)や「脱離反応」（E1,E2)などの反応機構(過程) と、

その結果得られる物質が、ある１分子の一官能基が置換されたものか、ある２分子から二官能基の間で小分子の脱離による結合ができたものか、という反応結果を同時に議論すると、

置換時に求核剤があるから２分子に見えたり、縮合時に脱水した水分子まで含めた３分子に見えたり、という中途半端な大学化学をかじった高校化学になって混乱するだけです。

回答No.1

trytobe

縮合は、「２つの化合物」が反応するときに、それぞれの化合物から元素や官能基が取れつつ小分子量の化合物ができて除去され、その抜けた元素や官能基のところがつながるものです。

顕著なのは、カルボン酸とアルコールが反応して、カルボン酸の-OH と アルコールの-H が抜け、H2O が出ていくとともに、カルボン酸の-C=O までのところと アルコールの －O までのところが結合するものです。H2O が抜ける分、距離が縮まって結合ができるので、縮合です。

置換反応は、もともと小分子があって、それが分裂してできたイオンなりラジカルなりが「１つの化合物」に突撃し、どれかの枝を奪い取るだけです。ですから、小分子が反応しに行き、切れた元素や官能基が小分子として去っていくだけです。

補足

エステル化でも触媒からの水素イオンがカルボン酸に結合していき、炭素原子の陽性が強められ、その状態でアルコールの酸素原子に攻撃していくので、突撃して奪い取るのは同じだと思うのですが・・・また、小分子であろうが、抜けている点では、縮合の定義に当てはまると思うのですが、もう少し、ここが明らかに違うポイントであるというのをピンポイントで説明していただけないでしょうか？