>>力を入れて無理に入れようとすると、ヘッドホンに音がこなくなるんです・・・
そこでもう一押し。きっちり入っていないとそのような状況になります。
プラグの金属部分が少しでも見えている状態だときっちり入っていません。
しかし、壊すのが怖いのなら無理に勧めることは出来ません。
他に、USB接続で使うイヤホン、イヤホンマイク、ヘッドフォン、ヘッドフォンマイク、スピーカー（このスピーカーにヘッドフォン、イヤホン端子がついてるやつもあります）を使うという手もあります。
あるいは、Bluetoothのやつも多数あります。
そのような物を使うのもひとつの手です。このようなものは、ノートパソコンのヘッドホンジャックを壊してしまっても使うことができます。
あなたの思ったこと、知っていることをここにコメントしてみましょう。