自動返信の際に添付ファイルをつける方法

質問

こんにちは。
早速ですがタイトルのことについて質問させて下さい。
マイクロソフトのXP標準で付いてくるメーラーOutlook Expressの自動返信機能ですが、指定した用語（私の場合は「大学祭出店書類」）を盛り込んだメールに対して受信したら自動で添付ファイル付き書類（私の場合は「大学祭出店書類.doc」を添付したメール）を返信することは可能ででしょうか？
メッセージルールで指定した文書のみでの返信ではoutlook→outlook、outlook→hotmailへの送信及び受信を確認しました。しかしhotmail宛にはeml形式だとtxt形式での文字化けした添付ファイルになってしまい文書が表示されないため、送信したい文書をhtml形式で作成し自動返信設定をしたらうまくいきました。
しかし添付ファイルをつけるとなるとhtml形式では添付出来ず困っています。文書内にwebリンクアドレスを記載する方法も考えましたが大学内にある大学祭実行委員会のパソコンから自動返信するため大学内のHPにアップするには情報センターに依頼しなければならず夏休み中の現在ではお願いできないのです。ウェブスペースを利用することも考えましたが、学内のパソコンのためアップロードするなら大学のサーバーに、と学生課に言われました。
早急に配布しなければいけないファイルなのでどなたか良いアイデアをお持ちの方、ご指導願います。