メールの仕組み（認証）について

質問

お世話になります。
Windows7Pro
メールの仕組み(認証)についてご教示願います。
以下はWireSharkにてパケットキャプチャしたものです。

1.方法1でメールを送信した場合、
　 S: 220 MDaemon.ドメイン名 ESMTP MDaemon 15.0.3; Thu, 08 Oct 2015 14:15:42 +0900
　C: EHLO 当該PC名
　S: 250 MDaemon.ドメイン名 Hello 当該PC名, pleased to meet you | 250 ETRN | 250 AUTH LOGIN CRAM-MD5 PLAIN | 250 8BITMIME | 250 ENHANCEDSTATUSCODES | 250 STARTTLS | 250 SIZE
　C: AUTH LOGIN
　S: 334 VXNlcm5hbWU6
　となります（途切れている感じで終了します）。
　結果としてはメール送信できません。

2.方法2でメールを送信した場合、
　 S: 220 MDaemon.ドメイン名 ESMTP MDaemon 15.0.3; Thu, 08 Oct 2015 14:47:01 +0900
　C: EHLO 当該PC名
　S: 250 MDaemon.ドメイン名 Hello 当該PC名, pleased to meet you | 250 ETRN | 250 AUTH LOGIN CRAM-MD5 PLAIN | 250 8BITMIME | 250 ENHANCEDSTATUSCODES | 250 STARTTLS | 250 SIZE
　C: MAIL FROM:<送信元アドレス>
　S: 250 2.1.0 Sender OK
　C: RCPT TO:<送信先アドレス>
　S: 250 2.1.5 Recipient OK
　C: DATA
　S: 354 Enter mail, end with <CRLF>.<CRLF>
　C: DATA fragment, 265 bytes
　C: DATA fragment, 82 bytes
　C: DATA fragment, 2 bytes
　from: 送信元アドレス, subject: 件名, (text/plain)
　25→51121 [ACK] Seq=331 Ack=441 Win=65024 Len=0
　S: 250 2.6.0 Ok, message saved
　51121→25 [ACK] Seq=441 Ack=360 Win=65280 Len=0
　となります。
　メール送信はできます。

3.方法3でメールした場合、
　S: 220 MDaemon.ドメイン名 ESMTP MDaemon 15.0.3; Fri, 09 Oct 2015 14:33:39 +0900
　C: HELO ドメイン名
　S: 250 MDaemon.ドメイン名 Hello ドメイン名, pleased to meet you
　C: MAIL From:<送信元アドレス>
　S: 250 2.1.0 Sender OK
　C: RCPT To:<送信先アドレス>
　S: 250 2.1.5 Recipient OK
　C: DATA
　S: 354 Enter mail, end with <CRLF>.<CRLF>
　from: 送信元アドレス, subject: 件名, (text/plain)
　S: 250 2.6.0 Ok, message saved <Message-ID: <5FD10253ED1586送信元？アドレス>>
　C: QUIT
　S: 221 2.0.0 See ya in cyberspace
　となります。
　メール送信はできます。

＜質問＞
・方法1について
　　SMTPサーバーが認証方法を提示し、それに対してクライアントが
　「AUTH LOGIN」を返答。SMTPサーバーがユーザー名を要求するも、
　クライアントが未返答のように見受けられるのですが、このようになってしまう
　原因としてはどういうことが考えられますでしょうか。

・方法2について
　　SMTPサーバーが認証方法を提示し、それに対してクライアントが送信元アドレス
　　を応答しておりますが、これは結局何の認証方法を行っているのでしょうか。

・方法3について
　　HELOなのでSMTPサーバーは認証方法を提示せず、そのまま送信元/送信先
　　アドレス、本文件名をクライアントが応答しているように見受けられるのですが、
　　認識は合ってますでしょうか。
　　※要するに方法1と2は「EHLO」だからサーバーは認証方法を提示している？

なお、
　方法1：タスクスケジューラの「電子メールの送信」でメール送信したものです。
　方法2：HDD監視ツール（CrystalDiskInfo）からのメール通知です。
　方法3：メーラー（秀丸メール）からの送信です。
　※方法2、3については、あえてユーザー名及びパスワードを空白の設定にし送信。

勉強不足で大変恐縮ですが、宜しくお願い致します。

回答No.4

m-take0220 · ベストアンサー

NTLM認証の場合はAUTH NTLMになるようなので、今回はSMTP認証のようです。
ただし、タスクスケジューラはSMTP認証に対応していないので、AUTH LOGINを送信したはいいけどその後の処理ができずに切断してしまうようです。どうも機能の搭載が中途半端見たいですね。
Windows8/Server2012からは機能自体が削除されているようですし。

補足

＞Windows8/Server2012からは機能自体が削除されているようですし。

そうなんですよね。。
検証はWin7Proで行っておりますが、実際にはServer2012の
バックアップ結果をメール通知させようとしておりました。

後あとになって、Win8/Server2012は「非推奨」になっていた
ことが判明した次第です。
※「非推奨」とはいっても、実際にタスクを設定しようとすると
　エラーとなり設定不可。

せっかくここまで調べたのでWin7Proで送信出来ない原因を
突き止められればと思い質問させて頂きました。

＞タスクスケジューラはSMTP認証に対応していないので、
＞AUTH LOGINを送信したはいいけどその後の処理が
＞できずに切断してしまうようです。
についてですが、どこかに掲載されている情報でしょうか。

確かに、ユーザー/パスワードを設定する箇所が無いので
SMTP認証は出来ないと思うのですが、それなのに
AUTH LOGINを返答するのが解せないです。

回答No.3

m-take0220

こちらの資料によると、タスクスケジューラがメール送信する場合に使用する認証方法はNTLMのようです。

タスク スケジューラのトラブルシューティング
https://technet.microsoft.com/ja-jp/library/cc721846.aspx

送信されるユーザー名・パスワードがWindowsのものなので、メールサーバーが認証失敗として切断しているのではないでしょうか。

250 AUTH LOGIN CRAM-MD5 PLAIN

というメールサーバーからの反応から、認証自体は行えるがPLAINがあるので、認証しなくても送信可能という状態ではないかと思います。

補足

m-take0220さま
ご回答ありがとうございます。

タスクスケジューラからのメール送信はNTLM認証なので
現在ログオンしているユーザー/パスワードで認証しにいってる
・・・ってことになるのでしょうか。

方法1のログをみると、
＞S: 334 VXNlcm5hbWU6
で途切れた状態です。
せめて、その後にクライアントがユーザー名を返答して
サーバーから蹴られてるログがあれば納得するのですが、
なんか中途半端な状態ですよね。

あと、サーバーから認証方法を提示してきたときに
＞C: AUTH LOGIN
と返答しているってのもよく分かりません。。
LOGINで返答しておきながら、実際はNTLMってことになる
のでしょうか。

回答No.2

NotFound404

PS.
http://stakasaki.at.webry.info/200512/article_3.html

お礼

自分の中では、「この質問に関しては既に完結している（＝この質問に対して、これ以上の返答は無いと判断した場合も含め）」という認識のもとで、次の投稿をしていたつもりなのですが、どのような経緯で今回の質問に至ったのかなどを、まず記載しておくべきでしたね。

同じような内容で、あちこちに投稿しているように見えてしまったら、実際がどうであれマルチポストってことですよね。

今後、注意したいと思います。

補足

すみません。。
当初、こちらに「外付けHDDのエラーチェック」について投稿させて
頂きました。
http://okwave.jp/qa/q9056917.html

で、「タスクスケジューラからバックアップの結果をメール通知できる」
との回答があり、検証結果を載せましたが、その後返答無し。

なので、MSコミュニティへ投稿しました。
※Windowsに特化した内容なので、あちらの方がいいのかなと。
「タスクスケジューラからのメール送信」
http://answers.microsoft.com/ja-jp/windows/forum/windows_7-performance/%e3%82%bf%e3%82%b9%e3%82%af%e3%82%b9%e3%82%b1/6f15be82-7fce-4f90-9834-81891c72674a

で「より詳細な情報を得たい場合はTechNetに移動した方がよい」
と回答を頂いたので、同じ内容でTechNetに投稿しました。
「タスクスケジューラからのメール送信について」
https://social.technet.microsoft.com/Forums/ja-JP/256d80f3-7c6f-4204-adf1-972c16857295

色々アドバイスをもらいつつ検証を行っていたのですが
最終的には「素直にScriptを使ったらどうでしょう」ということで
収まりました。
確かにScriptを使えばよいだけの話なのですが（実際に
Scriptを使って送れることは確認済）、送れない原因を知りたく
再度こちらで投稿させて頂いた次第です。

こういうのもマルチポストになりますか？

回答No.1

NotFound404

初めてWin7のメール送信の画面を見ましたがとてもシンプル！
ポートの指定やPop Before Smtpの設定は何処？
で
http://www.atmarkit.co.jp/ait/articles/1407/01/news018.html
参考になるかと思います。

補足

NotFound404さま
いつもご回答ありがとうございます。

>ポートの指定やPop Before Smtpの設定は何処？
ポートの指定も認証の設定もありません。

タスクスケジューラからのメール送信について調べたところ
ポート25以外を使っている場合、Script等を使ってメール送信
させるようなことが書いてあったので、デフォルトは25だという
認識です。

社内のメールアドレスは認証しておらず、またポート25を使って
いるので、タスクスケジューラからも送れるハズと思っている
のですが、うまくいかない状況です。
※タスクスケジューラに設定している送信元/送信先アドレスは
　社内のメールアドレスであり、設定しているSMTPサーバーも
　同じです。