bigsea の回答履歴

　 NO.#37752の解答を考えていて、疑問が生じました。（NO.#37752は、「酸はアルコールとカルボニルのどちらに配位するか」です。） 　「普通の有機反応は酸と塩基で説明できる。」とＢ３の頃に有機の授業で習った記憶から、NO.#37752の解答をした（酸解離定数を持ち出した）のですが、よく調べたら、実際の場合のプロトンの挙動とは逆になっていました。 　教科書によると、 R-C(=OH+)-R -> R-C(=O)-R pKa -7 RCH2-OH2+ -> RCH2-OH pKa -2 となっています。（Marchです。） これをすなおに解釈すると、「アセトン－メタノール混合溶媒に硫酸をたらすとメタノールにプロトンがつく。」となりますよね。　...（１） 　でも実際には、この反応ではアセトンジメチルアセタールができます。当然アセトンカチオン経由ですよね。　...（２） 　今まで、（１）なんか考えたこともなく、（２）の実験をしていたのですが、私はいったい何にだまされているのでしょうか？ ａ）（１）の解釈を誤っている。 ｂ）（１）の参照すべきデータが間違っている。 ｃ）そもそも、酸解離定数を持ち出したのが良くない。 ｄ）その他、、 　現役ではないとはいえ、もと有機化学専攻としては非常に恥ずかしいのですが、聞くは一時の恥。どなたか、疑問を吹き飛ばしてください。よろしくお願いします。 　

アセトンとプロトカテチュアルデヒドのそれぞれにメタノールを加え溶かしたのち、塩酸に飽和した2,4-ジニトロフェニルヒドラジン溶液を加え放置すると、アセトンは黄に、プロトカテチュアルデヒドは赤に呈色する・・・ という実験を行いました。 この反応はアセトンとプロトカテチュアルデヒドが持つカルボニル基に由来しているのですよね？なぜカルボニル基は2,4-DNPHとこのような反応をするのですか？ また、この実験において、メタノールと塩酸を加えるのはなぜですか？ よろしくお願いいたします。