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  • 登録日2009/02/08
  • 有機の問題

    C7H8O4の化合物Aがある。Aには2個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物Bに変化した。Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物Cのナトリウム塩と中性の化合物Dが生じた。Cの分子量は116であり、1分子のCは加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化した。一方、Dにナトリウムを加えても気体は発生せず、Dにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。 Aが酸性であることとNaOHとの反応よりAはジカルボン酸のモノエステル と書いてありますが、 不飽和度が4で二重結合が2個ある。また酸だからCOOHを一個もつ。 残りの不飽和度1は、「環+OH、環+-O-、CO+OH、CO+-O-、COOH」 の4通りも可能性として考えられると思うのですが、なぜいきなりCOOHが2個と推論できるのでしょうか? よろしくお願いします。