ポータブルの MD プレイヤーで聴けばいいのでは?
まあ，それはそれとして．
MD のライン出力(ないしはヘッドホン出力)をPCのライン入力端子につなぐ．ケーブルは市販されているので，端子の形をよく確認すること．
MD を再生しながらPC上で録音ソフトを動かして，音楽を PC に取り込む．取り込みソフトはフリーソフトがいろいろあるので適当に選ぶ．取り込みには実時間 (10分の演奏を取り込むには10分かかる．テープ同士のコピーと本質的に同じ) がかかるし，曲ごとの分割は自分でやる必要がありますが．
あとは取り込んだデータを iTunes で取り込むだけ．
Sony の MD には USB を使って高速に音楽データを PC に移すことのできるものがあるので，そういうのを使えると早いけど，3万円以上したはず．
最近のボイスレコーダはそこそこの音で取り込めるので，そういうのを使うと PC へのコピーも iTunes→iPod も容易だったりする．私はこれ．練習中はレコーダを止めず，全部録音 (だいたい3～4時間) しておいて，後でいらないところを PC 上で切り捨ててます．ここがちょっと面倒ですが，まあほんとに面倒なときはそういう加工もパスして，とにかく聞き返してますが．聞き返すのもボイスレコーダにヘッドホン突っ込んで直接やってますね．
バンド等の録音に向けたレコーダも，Roland とか Zoom とかからいろいろ出ていて，どれもそこそこ便利で，音も悪くありません．
お礼
分かりやすい回答ありがとうございます。 さっそく実践してみます！！