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ベンゼン環のハロゲン化について
Saturn5の回答
- Saturn5
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ベンゼン環にある電子が重要なはたらきをします。 ベンゼン環の炭素同士の結合にはσ（シグマ）結合（普通の共有結合）と π（パイ）結合（起動の重なりによる弱い結合）があります。 ベンゼンはパイ結合があるてめ、他の分子よりも電子が取れやすくなっています。 ですから、ベンゼンにはハロゲンが置換してクロロベンゼンやブロモベンゼンができます。 しかし、１つハロゲンが結合するとπ電子はそちらに引き寄せられるため、２つめの結合が しにくくなります。この電子が少なくなる現象はオルト位置、パラ位置にとくに顕著で、 ジクロロベンゼンなどはほとんがメタ位置になります。２つ目のハロゲンも結合しにくくなる ので、３つ目のハロゲンが結合することはほぼありません。 フェノールの場合は、Ｏ原子の持つ共有電子対がベンゼンとπ結合をして安定化されます。 ですから、ベンゼン環とＯ原子までが安定に成って、Ｈ原子がとれやすくなるので酸性です。 これによって、フェノールは単独のベンゼンよりも電子が過剰になります。この現象は オルト位置、パラ位置に解くに顕著です。ですから、フェノールをニトロ化させた場合、 ２，４，６－トリニトロフェノールができます。 メタ
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