- ベストアンサー
芳香族炭化水素の塩素
トルエンなどのベンゼン環に炭化水素がついた構造をもつ物質に、光をあてながら塩素を作用させたとき (1)炭化水素の置換反応 (2)ベンゼン環の付加反応(ベンゼン→ヘキサクロロシクロヘキサン) のどちらが起こるのでしょうか? よろしくお願いします。
- akatsugbdf
- お礼率70% (50/71)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数2
- みんなの回答 (1)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
「光をあてながら」なので、光の照射によって生じる塩素ラジカルによる反応です。 この場合にアリール化合物(ベンゼン環に炭化水素基が付いた構造を持つ化合物)では、ベンゼン環についた炭化水素基のα位のC(ベンゼン環に直接付いているC原子)に付くHが有ると、その水素が特に反応性が強くなり、その水素が置換反応を起こしやすいことが知られています。 塩素の量が適度であることを前提に、最初に起こる反応の生成物は次のようになります。 C6H5・CH3+Cl2→C6H5・CH2Cl 次の場合にα位の反応性がよりはっきりしますね。 C6H5・CH2・CH3→C6H5・CHCl・CH3 ・この現象はベンゼン環が最初の炭素原子を含めた時に共鳴構造を作りすいことから説明できます。 ・触媒を用いた反応では反応機構が異なってくるためにこれとは違う結果になるだろうと思います。
関連するQ&A
- 高校化学の芳香族について
トルエンに光を照射して塩素とくっつけるときに どうしてメチル基の水素が置換されるのでしょうか どうしてベンゼンの炭素に付加反応が起こらないのでしょうか よろしくお願いします
- ベストアンサー
- 化学
- ラジカル反応について
(1)トルエンに対するラジカル塩素化反応は、ベンゼン環の3位に優先して起こる。 (2)飽和炭化水素のラジカルハロゲン化反応は、1級炭素より3級炭素に優先して起こる。 理由が分かる方詳しい解説お願いします。
- 締切済み
- 化学
- プロペン・トルエンの塩素化(ラジカル機構による)
アルカンのラジカル機構による塩素化の説明の延長で出題された問題に、 「プロペンのラジカル機構による塩素化反応の主生成物を予想しなさい。また、トルエンではどうか。」 という問題がありました。答えのほうは、 プロペンがCH2=CH-CH2Cl、トルエンはメチル基の水素が一つ塩素に置換されたものになっていました。 ここで気になったのですが、塩素ラジカルがプロペンやトルエンから水素を抜き出す際、メチル基以外の場所から水素を抜くことは無いのでしょうか。たとえばプロペンでは、2位の炭素についた水素が塩素ラジカルに攻撃されることや、トルエンの環構造が攻撃されることなど。トルエンは環構造の安定性からメチル基の方が攻撃されやすいのかと思ったのですが、プロペンでは2位でラジカルとなった方が安定な気もするのですが。 どなたか回答、もしくは指南などいただければ幸いです。
- ベストアンサー
- 化学
- 【化学】ベンゼンはベンゼン環を持ち付加反応より置換
【化学】ベンゼンはベンゼン環を持ち付加反応より置換反応の方が起こりやすい ベンゼン環とはなんですか? 付加反応と置換反応も教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- ニトロ多環芳香族炭化水素の毒性について
ニトロ多環芳香族炭化水素の毒性はダイオキシンより強いといわれていますが、具体的にどのような物質で、どんなときに発生するかを知りたいのですが。
- ベストアンサー
- その他(ビジネス・キャリア)
- 芳香族について
今、仕事の関係上、芳香族(大雑把な言い方ですが)の勉強中です。そこで質問があります。 (1)芳香環、(2)芳香族炭化水素、(3)縮環芳香族炭化水素の違いについて教えていただきたいです。 私の認識では (1)芳香環(芳香族?):ヒュッケル則(4n+2)を満たす炭化水素。 (2)芳香族炭化水素:芳香族性(ヒュッケル則を満たす)を示す、1つ以上の環を有する炭化水素。 (3)縮環芳香族炭化水素:(2)のうち、縮合している芳香環(環の数は2つ以上)の炭化水素。 これでよろしいのでしょうか?間違いがあれば教えてください。 また、(3)のうちヒュッケル則を満たすものを芳香環と言ってよいのでしょうか?(そうするとフルオレン(C13H10)は芳香環と言ってはいけないと思うのですが…) 化学(特に有機化学)について素人なもので、何卒お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- ベンゼン、シクロヘキサンと塩素の反応
ベンゼンのときは付加反応、シクロヘキサンのときは置換反応として、 それぞれ紫外線照射下で塩素と反応すると習ったのですが、 どちらもヘキサクロロシクロヘキサンが生成するのでしょうか? また、ベンゼンヘキサクロリド(BHC)というのは、別名ですか? 名前がいろいろあってごっちゃになっています。よろしくお願いします!
- ベストアンサー
- 化学
- 炭化水素の分子量を求める問題
炭化水素の分子量を求める問題 来週小テストでるので教えてください。 不揮発性の炭化水素0.86gをベンゼン45gに溶かしたら、溶液の沸点が純ベンゼンより0.271K上昇した。この炭化水素の分子量を求めろ。 ベンゼンのモル沸点上昇定数は2.54K・kg/molである。
- 締切済み
- 化学
- 燃焼による炭化層形成の反応機構
仕事で燃えない接着剤を作っています。 ハロゲンや無機難燃剤などを使用せずに難燃化したいのですが、ベンゼン環の間にメチレン基がはいった構造などが炭化層形成によいと聞きました。 どのような反応機構で炭化層が形成されるのかを知りたいので教えてください。 また、他に炭化しやすい構造があれば教えてください。
- 締切済み
- 化学
お礼
よくわかりました。ありがとうございます。