この化合物を合成したいです

質問

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実験でこの化合物を合成したいのですがなかなかうまくいきません。

バニリルアルコールを用いてアルコールの-OH基に2-phenyl-1,3-dioxan-5-olを作用させて反応させたいと思っています

なにか良い方法はありませんでしょうか？

このほかにもこの化合物を合成するのに必要な試薬、反応条件、検出方法などいいものはないでしょうか？

回答よろしくお願いします

回答No.2

NiPdPt

酸性条件でOH結合を切って、SN1的な反応でエーテル結合を作ろうという発想には無理があると思いますよ。アルコールの側の求核性が低いですからね。自分でも書いておられるように、アセタール部分が壊れる可能性もありますし、そもそもアセタール部分で切れたC-O結合の所で反応が起こる可能性もあります。
もしも、こういった方法で合成した前例を知っている人が研究室にいるのであれば、その人に相談するのが早道でしょう。

それと、有機合成で「無水溶媒が必要で・・・」などと言っていたのでは話になりません。普通に考えてDMFなどの溶媒（市販品をそのまま使えば十分です）を使うのがよいでしょう。

たとえば、バニリルアルコールの２個のOHを両方ともトシル化して、DMF中でNaHと2-phenyl-1,3-dioxan-5-olから調製したアルコキシドと反応させるとかの方法も考えられますけどね。というか、自分であればまずはそういうことから試します。

回答No.1

NiPdPt

その方向性で行くなら、2-phenyl-1,3-dioxan-5-olをNaHなどでアルコキシドにして、反応相手はバニリルアルコールのOHの部分をトシラートにでもしてからSN2条件で反応させればいいんじゃないですか。
もちろん、バニリルアルコールのフェノール性OHは保護しておく必要があるでしょうけど。

で、そもそもの話として、バニリルアルコールのままで2-phenyl-1,3-dioxan-5-olと反応させるという選択肢はあり得ませんけど、なかなかうまくいきませんというのであれば、自分で何か試したのでしょうか？2-phenyl-1,3-dioxan-5-olと言う化合物名がでた時点で、上記以外の方向性はなくなると思います。

補足

グリセリン単体だと無理なのでベンズアルデヒドで保護された2-phenyl-1,3-dioxan-5-olを用いようと思いました

酸性下の条件でやったのですが2-phenyl-1,3-dioxan-5-olの結合が切れてしまうことを失念していました

またバニリルアルコールの-OH基をClにした場合、非常に不安定な物質になるとのことで処理が難しかったです

また溶媒も無水のものを使わなくてはならず反応で生じる水の処理も考えています

自分の研究で初めての実験なのでいろいろ試していこうかと試行錯誤している段階です。たしかにSn2反応もあるのですが、それ以外でも理論上はできるそうなので試している段階です

すみません、研究室に入ったばかりで実験に対して不慣れな部分が多く、この場で少しでも助言をいただければと思い質問させていただきました。