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アミノアルコールのWilliamson合成について

有機合成について質問があります。 R-OH + H2N-(CH2)6-OH → R-O-(CH2)6-NH2 (Rは芳香族) 上記スキームにおいて、左の2つの出発物から、 最終的に右の化合物を得たいのですが、 これら2つの出発物をそのまま混合しても 右の化合物は得られないと考えています。 個人的には、H2N-(CH2)6-OHのOH基をBr基に置換した後に R-OHと反応(Williamson-ether合成)というのを考えていますが、 なにぶん有機合成に関してはほとんど素人ですので、 OH基をBr基に置換する方法や、そもそもこの反応方法が最適か どうかすらも判断付きません。 有機合成に詳しい方がいらっしゃいましたら、 ご教授いただけますでしょうか。お願いします。

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

ごく常識的には6-アミノヘキサノールをトシルクロライド(4-Tol-SO2Cl)でトシル化し、2つのトシル基が入った6-トシルアミノヘキサントシラート、をつくります。 ここに塩基存在下R-OHを加えるとトシルアミノ基は置換されず1-トシラートだけがR-Oで置換された6-トシルアミノヘキシル-ORというエーテルが出来るので、次いでこれを加水分解して6-アミノ体に戻します。

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