- ベストアンサー
有機反応の反応試薬について
2-methyl-1-cyclohexeneの3位置にOH基がついてる化合物のOH基をCH2COOH基に替えたい場合の反応試薬として 1)マロン酸エステル 2)NaOH aq で反応させる方法でいいのか教えてください。 1)の試薬がわからなくて困ってます。 よろしくお願いします。
- nisikihime
- お礼率37% (9/24)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数1
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
それでは目的の変換はできません。 マロン酸エステル合成を利用するのであれば、OHを脱離しやすい基（ハロゲン、スルホン酸エステル等）に変換した後に、マロン酸ジエチル＋塩基（C2H5ONa、NaHなど）と処理し、その後、教科書的な方法としては酸処理して、加水分解＋脱炭酸ということになります。 ただし、先ほどの質問にもありましたように、CH3C(OCH3)3を使う方法（参考URL:ジョンソンークライゼン転位）が正解ではないでしょうか。 pukuchiさんのおっしゃる通り「将来役に立」ってますね。私の役にも立ちましたが（笑）。 一般的なクライゼン転位のバリエーションととらえればさらに有用かもしれませんね。 蛇足ですが、二重結合の移動も起こるでしょうが、分子の対称性を考えれば移動してもしなくても生成物は同じですね。
関連するQ&A
- グリニャール試薬の反応の質問
次の反応の正誤を答えよ (1)Mg CH3CH(OH)CH2CHBr → CH3CH(OH)CH2CH2COOH (2)CO2 (3)H+ 答えは「誤」なのですが、これは生成したグリニャール試薬（CH3CH(OH)CH2CHMgBr)が基質の1ブロモ3ブタノールと反応してしまうからでしょうか？ 結果できる化合物は CH3CH(OH)CH2CH3 になるのでしょうか？
- 締切済み
- 化学
- 化学反応の質問です。
学校の課題で出されたのですが、 フェニル基-カルボニル基-エチル基の構造をした化合物から フェニル基-カルボニル基-CH2-CH2-CH2-COOHの構造した化合物を 生成するにはどのような反応を行えばよいのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- アントロンにグリニャール試薬を反応させると・・
アントロンにCH3CH2MgBrを反応させ、後処理したときの生成物は、 横に並んだ３つの六員環（うち外側の二つはベンゼン・・）の、真ん中の六員環にエチル基とヒドロキシ基が付加した、一種の三級アルコールでしょうか？ もしかしたらその後、真ん中の六員環のうちのグリニャール試薬が求核付加しなかった方側の水素が移動して・・・アントラセンの９位にエチル基だけがついたような、そんな化合物になったりしますか？ ちょっと表現が下手ですいません。わかる方いらっしゃいましたらよろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- カルボン酸の反応って不思議？
カルボン酸は酸塩基交換ではCOOH⇔COONaという風にOH結合が乖離しますが、エステル交換反応ではOH基が求核置換を受けたりしますよね。ただ反応相手や反応条件で結合の弱さがかわるのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 試薬を加えたときの官能基、化合物の変化
どうしてもわからない問題があるので、わかる方がいたら教えてください。 次に示す官能基あるいは化合物にある試薬を加えると、ある変化が見られた。その試薬と変化を下から適当なものを選び答えよ。という問題なんですが… 選択肢は同じものを選んでもいいみたいです。 《官能基または化合物》 (1)アルコールの－ＯＨ基の存在 (2)－ＣＨＯ基の存在 (3)フェノール性－ＯＨ基の存在 (4)ＲＣ＝Ｏ ｜ ＣＨ3 の存在 (5)アニリンの存在 (6)Ｃ＝Ｃ結合の存在 (7)－ＳＯ3Ｈ基の存在 (8)－ＣＯＯＨ基の存在 (9) Ｈ ｜ ＲＣＣＨ3 ｜ ＯＨ の存在 《選択肢(試薬)》 a.金属ナトリウム b.ヨウ素－水酸化ナトリウム水溶液 c.さらし粉 d.臭素水 e.フェーリング溶液 f.酸化鉄(III)水溶液 g.炭酸水素ナトリウム水溶液 《選択肢(変化)》 ア.水素ガスが発生する。 イ.色が消える。 ウ.赤色沈殿が生成する。 エ.二酸化炭素(炭酸ガス)が発生する。 オ.紫色を呈する。 カ.黄色沈殿が生成する。 多くてすみません。お願いします。 あと、「－ＯＨ基の存在」などというのはその－ＯＨ基などが変化を起こすという意味でしょうか？ そこからわからないのでまったく手が出ません；
- 締切済み
- 化学
- CH3CH2CHCl2からの反応
CH3-CH2-CHCl2 → Ａ → Ｂ → Ｃ 試薬 NAOH H2O CH3CH2CH2MgBr 上記の反応で生成されるＡＢＣの化合物は何かという問題で躓いております。分かる方いらっしゃいますか？宜しくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ありがとうございます。 本当役にたちました（笑）。 とてもすっきりしました。 また、よろしくお願いします。