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t-BuOK法による脱離反応

Grignard007の回答

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回答No.2

嵩高い塩基による脱離反応はE2脱離です。 E2脱離は水素と脱離基がアンチペリプラナーに位置するとき脱離します。 まぁ他の生成物は無いでしょう。 反応機構は、ブロモがついている炭素の隣の炭素上のプロトンが塩基に引き抜かれると同時にσ電子が炭素ー炭素結合間へと移動し、それによりブロモが脱離します。 t-BuOK等の嵩高い塩基を見たらアンチペリプラナーからのE2脱離を真っ先に疑うといいかと。

gyrozeppel
質問者

お礼

詳しいご回答ありがとうございます。 他の脱離反応もこれで納得することができました。

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