• ベストアンサー

安息香酸とGrignard試薬の反応について

安息香酸(PhCOOH)にGrignard試薬(MeMgBr)を作用させると どのような反応が起こるのでしょうか。 大学の有機化学の授業で出された演習問題で、 PhCOOHとMeMgBrから 中間体を経由してなにかの生成物を与える という問題があったのですが・・・ マクマリー有機化学を見たところ カルボン酸はGrignard試薬と反応すると 炭化水素とカルボン酸のマグネシウム塩を生じて Grignard試薬との付加生成物を与えない と書いてあったので Grignard試薬の付加生成物ができないなら どのような中間体や生成物が生じることになるのでしょうか。 よろしくお願いします。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数2

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#98277
noname#98277
回答No.2

カルボン酸にRLi, RMgXを大過剰反応させると、図のような相当するケトン体が得られる事が有ります。

5a4b3c2d1
質問者

お礼

回答ありがとうございました。

その他の回答 (1)

noname#160321
noname#160321
回答No.1

>Grignard試薬の付加生成物ができない と云うことは、ただの酸塩基反応が起き、安息香酸マグネシウム塩が生じ一方アルキルGrignard試薬の場合ならアルカンに戻るだけです。

5a4b3c2d1
質問者

補足

回答ありがとうございます。 酸塩基反応が起こると 安息香酸マグネシウム塩が生じるのはわかったのですが 中間体はどのような構造になるのでしょうか。 演習問題で中間体の構造を書くように指示されているのですが・・・。

関連するQ&A

  • アミドとGrignard試薬の反応

    アミド以外のカルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル)とGrignard試薬の反応はマクマリーやジョーンズに載っているのですが、アミドだけは載っていません。アミドとGrignard試薬は反応しないのでしょうか?

  • Grignard反応

    Grignard試薬を用いて安息香酸メチルからとりフェニルメタノールを合成しました。この際、副生成物としてビフェニルがあると思うのですが、なぜビフェニルは副生されるのかを教えてください。お願いします。

  • Grignard試薬の反応性について

    Grignard試薬は、ケトンやアルデヒド、カルボン酸塩、カルボン酸などのカルボニル炭素と反応しますが、反応性の高さは、どうなのでしょうか?  カルボン酸は、あまり反応しないと思うのですが、どうしてなのかわかりません。ケトンとアルデヒドの反応性もアルデヒドの方が反応しやすい気がするのですが、理由がわかりません。 お願いします。

  • Grignard試薬を使った反応について

    炭素鎖伸長のためGrignard試薬と1,10-dibromodecaneを用いて反応を行った際、処理の段階で塩酸を用いる必要があるのでしょうか? カルボン酸がないので使用しなくても良いのではないかと思いました。教えて下さい。

  • 安息香酸メチルのニトロ化

    有機化学実験で安息香酸メチルのニトロ化を行ったのですが、副生成物としてはo位、m位のニトロ安息香酸メチル、ジニトロエステル(これは2,4-ジニトロ安息香酸メチルでしょうか?)以外はできないのでしょうか?安息香酸メチルの加水分解も考えたのですが、濃硫酸があるのでできないのではないかと思いました。 また、冷メタノールで粗結晶生成物を洗ったのですが、この時、どのような物質が何%溶解したかが載っている書籍・論文はありますでしょうか?

  • Grignard試薬について質問です。

    Grignard試薬について質問です。 CH3MgBrやPhMgBrなど、Grignard試薬が反応すると、MgやBrはどうなるんでしょうか? 教科書の反応機構を見ても、MgやBrがどこへ行ったのか書かれていません。 塩酸や硫酸など、溶媒と反応してマグネシウム塩ができたりするのでしょうか? 是非教えてください!!

  • トリフェニルメタノールと安息香酸メチル

    Grignard試薬を用いて安息香酸メチルからとりフェニルメタノールを合成しました。この際、精製される不純物は何がありますか? 私か考えるに、ビフェニルがあると思うのですが、そのほかに何が考えられるか教えてください。お願いします。

  • Grignard試薬の調整について質問です。

    Grignard試薬の調整について質問です。 Grignard試薬を合成するとき、臭化アルキルあるいはヨウ化アルキルを用いますよね。 そこで、一つの化合物に2ヶ所ハロゲンがあるもの(ジヨードベンゼンとか・・・)を反応させたら、マグネシウムは2ヶ所についたりするのでしょうか?

  • Grignard試薬と含水エステルの反応について

    Grignard試薬にエステルを加えた後、酸触媒下で水を加えると三級アルコールが生成しますよね。 このとき加えたエステルに水が含まれていた場合、副生成物として何が得られるか、という課題が出ました。 Grignard試薬の水による分解でアルカンが生成することの他に、エステルの加水分解が進行するんではないかと考えたのですが…酸触媒も塩基触媒も存在しない状況で加水分解が進行するのでしょうか。 それとも含水エステルを加えた時点ではGrignard試薬の分解反応しか進行せず、その後の酸触媒下での水との反応により、そのまま残っていたエステルが加水分解されるのでしょうか。 どなたか回答をよろしくお願いします。 他にも考えられる反応があればそちらもどうかよろしくお願いします。

  • 安息香酸メチル

    安息香酸メチルのニトロ化反応では、メタ位の置換異性体がパラ位やオルト位の置換異性体よりも多く生成するのはなぜなのでしょうか??